Question

Почему фенолы хуже растворяются в воде, чем соответствующие предельные спирты?

Answer 1

кислотные свойства гидроксильного водорода выражены у фенола значительно сильнее, чем у спиртов; замещение этого водорода металлом может происходить не только при действии щелочных металлов, но и при действии щелочей. Поэтому фенол называют также карболовой кислотой.Фенол содержится в каменноугольной смоле, а также получается синтетически из бензола. В больших количествах он идет на синтез лекарственных веществ, красителей, пластических масс, для очистки нефтяных смазочных масел.

Answer 2

Фенолы (ароматические спирты) хуже растворяются в воде по сравнению с соответствующими предельными спиртами (алканами) из-за различия в их молекулярной структуре и полярности.

Вода является полярным растворителем, то есть ее молекулы имеют полярные связи и обладают дипольным моментом. Полярные растворители обычно хорошо растворяют другие полярные вещества, так как полярные молекулы могут образовывать водородные связи с молекулами воды.

Предельные спирты (например, метанол, этанол) имеют простую структуру, состоящую из алкильной группы (-CH3 или -C2H5) и гидроксильной группы (-OH). Гидроксильная группа является полярной и способна образовывать водородные связи с молекулами воды. Это облегчает их растворимость в воде.

Фенолы, с другой стороны, имеют ароматическую структуру, включающую в себя кольцо из атомов углерода с присоединенной гидроксильной группой (-OH). Ароматические соединения обычно не образуют водородных связей с водой, поскольку их молекулы не обладают достаточной полярностью. Кроме того, ароматические соединения могут образовывать стабильные стекольные структуры (пи-связи) между атомами углерода, что делает их менее подвижными и менее склонными к растворению в воде.

Таким образом, фенолы хуже растворяются в воде, чем соответствующие предельные спирты, из-за отсутствия способности образовывать водородные связи с молекулами воды и наличия стабильных стекольных структур в их молекулах.