Question

объясните понятно пожалуйста что такое мезомерный эффект и с иллюстрацией, критерий его возникновения.

Answer 1

Мезомерный эффект, или эффект сопряжения (М-эффект) , - это передача электронного влияния эаместителей по сопряжённой системе. Мезомерный эффект (эффект сопряжения, резонансный эффект) - смещение электронной плотности химической связи по π-связям.

 

электроотрицательностью (например, металлы) , а также отрицательно заряженные атомы или группы, обладающие избытком электронной плотности, которую они стремятся перераспределить на соседние связи.  

 

Answer 2

электронной плотности химической связи по π-связям. Объясняется теорией химического резонанса.

Возникновение мезомерного эффекта связано с изменением профиля π-системы молекулы. Исходная π-система перекрывается с π-системой или p-орбиталью заместителя, в результате чего возникает перераспределение электронной плотности. Именно последнее определяет наличие +М- или -М-эффекта. Знак, как и в случае индуктивного эффекта, определяется изменением электронной плотности и противоположен знаку параметра заместителя σ в уравнении Гаммета.

Answer 3

Конечно! Мезомерный эффект, также известный как мезомерия или резонанс, это явление в органической химии, когда атомы в молекуле не могут быть точно представлены одной единственной Льюисовской структурой, и вместо этого молекула описывается с использованием нескольких резонансных структур. Это объясняется тем, что электроны в молекуле не жестко связаны с определенными атомами, а перемещаются между различными позициями в молекуле.

Чтобы лучше понять мезомерный эффект, рассмотрим пример с бензолом (C6H6). В молекуле бензола шесть углеродных атомов образуют шестиугольное кольцо, а каждый углерод соединен с одним атомом водорода. Структура бензола может быть представлена с помощью двух Льюисовских структур:

Copy code
 H       H
 |       |

H--C==C--C==C--H | | H H

Льюисовские структуры показывают, что бензол имеет три двойных связи и три одинарные связи. Однако такое представление недостаточно точно объясняет реальное поведение бензола, особенно его реакционную способность.

Вот графическое представление мезомерных структур бензола:

H H | | H-C==C==C==C-H | | H H

В мезомерных структурах показано, что электроны находятся в состоянии деликальной равновесной дисперсии между различными атомами. Вместо того чтобы двигаться строго между двумя углеродами в рамках двойной связи, электроны распределены равномерно по всем шести атомам, создавая эффект непрерывного кольца пи-электронов. Это делает бензол более стабильным и менее реакционноспособным по сравнению с простыми молекулами, у которых есть только одна двойная связь.

Критерий возникновения мезомерного эффекта включает в себя наличие плоских, конъюгированных систем атомов, таких как в бензоле. Чтобы молекула проявляла мезомерный эффект, она должна обладать перекрестными пи-электронными областями, которые позволяют электронам легко перемещаться между различными атомами в рамках пи-системы. Когда мезомерный эффект происходит, молекула становится более стабильной и менее реакционноспособной, что оказывает существенное влияние на ее химические свойства и реакционную способность.