Question

Объясните, почему в Акроление кислород формильной группы проявляет -Мезомерный эффект. Я изначально думал, что кислород проявит +М эффект, ведь в акролеине имеется двойная сопряженная связь, поэтому НПЭ(НЭП) могут связаться с ее пи-связями. -I эффект понятен, ведь кислород более электроотрицателен, чем углерод. Такое же происходит для нитро групп, сульфо групп, галогенангидридов, альдегидов, амидов. Почему же? Что вообще, по сущности, является -М эффектом?

Answer 1

Объяснение:

(-М-эффект) это способность притягивать пи-электронную плотность.

Для мезомерного эффекта существует ряд общих правил, одно из них гласит о том, что заместители, содержащие атомы более электроотрицательных элементов данного периода Периодической системы, обладают меньшим +М эффектом, но большим -М эффектом.

Выраженного +М эффекта не будет, потому что электроотрицательный атом связан с углеродом, который не имеет неподеленной электронной пары, т.е. формильная группа - это пи-акцепторная группа.

Answer 2

Мезомерный эффект (или мезомерия) - это концепция в органической химии, объясняющая стабилизацию или дестабилизацию молекулярных структур за счет перемещения электронных зарядов внутри молекулы. Этот эффект влияет на распределение электронных плотностей в молекулах и, как следствие, на химические свойства.

Прежде чем разобраться, почему в акролеине кислород формильной группы проявляет -Мезомерный эффект, давайте обсудим, что представляет собой -М эффект в общем смысле.

-М эффект (или эффект мезодонорирования) возникает, когда атом или группа атомов, обладающих свободной парой электронов, удаляет электронную плотность из рассматриваемой молекулы или фрагмента. Это приводит к образованию зарядов или частичных зарядов и снижению электронной плотности в зоне влияния данной группы. Отрицательный заряд формируется на том атоме, откуда происходит перенос электронов.

Теперь вернемся к акролеину:

Акролеин (CH2=CHCHO) - это альдегид с двойной связью между углеродом и кислородом. Кислород формильной группы обладает свободной парой электронов на атоме, и он может проявлять эффект мезодонорирования (-М эффект) в акролеине.

Когда речь идет о стабилизации или дестабилизации молекулы, надо понимать, что речь идет о сравнении с альтернативными распределениями электронной плотности. В случае акролеина мы рассматриваем альтернативную структуру, где кислород формильной группы донорно переносит электронную плотность на двойную связь. Это создает положительный заряд на атоме кислорода и негативный заряд на атоме углерода, что делает альтернативную структуру менее стабильной.

Таким образом, мезодонорирование (-М эффект) со стороны кислорода укрепляет исходную структуру акролеина, так как оно позволяет разместить отрицательный заряд на более электроотрицательном кислороде, а положительный заряд на углероде, который способен лучше терпеть такую положительную нагрузку.

Изучение мезомерного эффекта имеет большое значение в понимании химических свойств различных органических соединений и позволяет предсказывать их реакционную активность и устойчивость. Важно отметить, что мезомерный эффект - это только один из множества факторов, которые могут влиять на химические свойства молекулы.