Question

1. Получить из бензола: а) изофталевая кислота (1,3-бензолдикарбоновая кислота) б) 2-нитротолуол/ Напишите механизм электрофильного замещения, когда это необходимо. 2. Напишите формулы всех возможных ароматических соединений, которые мы можем получить при каталитической ароматизации 3-метилоктана. 3. Напишите реакцию 2-этилтолуола с перманганатом калия. назвать все продукты.

Answer 1

Ответ:

1) Синтез изофталевой кислоты (1,3-бензолдикарбоновой кислоты) из бензола:

Механизм электрофильного замещения:

1. Введение нитрогруппы:

Бензол + концентрированная азотная кислота (HNO3) + концентрированная серная кислота (H2SO4) → 2-нитробензол

2. Восстановление аминогруппы:

2-нитробензол + металлический натрий (Na) + этиловый спирт (C2H5OH) → 1,3-фенилдиамин (диаминобензол)

3. Окисление фенилдиамина:

1,3-фенилдиамин + кислород (O2) + катализатор (обычно перекись водорода, H2O2) → изофталевая кислота (1,3-бензолдикарбоновая кислота)

2) Синтез 2-нитротолуола из бензола:

Механизм электрофильного замещения:

Бензол + концентрированная азотная кислота (HNO3) + концентрированная серная кислота (H2SO4) → 2-нитротолуол

3) Каталитическая ароматизация 3-метилоктана:

Формулы возможных ароматических соединений:

- 1,3,5-триметилбензол (мезитол)

- 1,2,4-триметилбензол (псевдокумол)

- 1,2,3-триметилбензол (псевдоизомер ксилола)

- Другие изомеры ксилола (подразумевает наличие метильной группы в метаположении относительно фенильного ядра)

4) Реакция 2-этилтолуола с перманганатом калия:

Реакция окисления:

2-этилтолуол + перманганат калия (KMnO4) + кислотная среда (обычно соляная кислота, HCl) → продукты окисления, включая карбоновую кислоту (обычно ароматическая карбоновая кислота), альдегиды и кетоны, а также многоатомные кислородсодержащие соединения. Точные продукты зависят от условий реакции и могут быть разнообразными.

Answer 2

1. Получение изофталевой кислоты (1,3-бензолдикарбоновой кислоты) из бензола:

Механизм электрофильного замещения (необходимо):

• Начнем с бензола (C6H6), который реагирует с нитратной группой и серной кислотой в присутствии катализатора, обычно концентрированной H2SO4 или HNO3.
• Сначала происходит нитрирование бензола, образуя 1-нитробензол. Это электрофильное замещение атома водорода в бензоле.

Mеханизм нитрирования бензола:

1. HNO3 добавляет электрофильный нитрониевый ион (NO2+): HNO3 -> H+ + NO3-

2. Электрофильный NO2+ атакует ароматическое ядро бензола: C6H6 + NO2+ -> C6H5NO2 + H+

• Затем 1-нитробензол подвергается окислению, чтобы получить 1,3-диазотолуол.
• Затем диазотолуол подвергается гидролизу, чтобы образовать изофталевую кислоту.

2-нитротолуол из бензола можно получить путем аналогичного процесса нитрирования бензола, но с метиламинионом (CH3NH2) вместо HNO3.

2. Формулы всех возможных ароматических соединений, полученных при каталитической ароматизации 3-метилоктана:

При каталитической ароматизации 3-метилоктана образуются следующие ароматические соединения:

• Толуол (метилбензол, C6H5CH3).
• Ксилолы (диметилбензолы) - 1,2-ксилол (метилнафталин), 1,3-ксилол и 1,4-ксилол.
• Этилбензол (C6H5C2H5).

3. Реакция 2-этилтолуола с перманганатом калия и названия всех продуктов:

Реакция 2-этилтолуола (C6H4(C2H5)(CH3)) с перманганатом калия (KMnO4) приведет к окислению метильной группы. Окисленные продукты будут следующими:

• 2-этилтолуол (C6H4(C2H5)(CH3)) окисляется до 2-этилбензойной кислоты (C6H4(C2H5)(COOH)).

Кислота может дальше окисляться до дикарбоновой кислоты, но конкретные продукты будут зависеть от условий реакции и концентрации перманганата калия.