Question

Помогите , пожалуйста! Опишите реакцию диазотирования и строение солей диазония на примере диазотирования о-толуидина в солянокислой среде. Каким химическими свойствами обладает эта соль?

Answer 1

Ответ:

Объяснение:

Возьмём молекулу орто - толуидина СH3-C6H4-NH2 (структурные формулы тут писать неудобно, аминогруппа в ортоположении к метильной) и напишем реакцию диазотирования:

СH3-C6H4-NH2 + NaNO2 + HCl ----> СH3-C6H4 - N=NCl + NaCl + 2H2O.

Получившаяся соль состоит из аниона Cl(-) и катиона бензолдиазония.

Реакция протекает в низкотемператруных условиях (0 - 5°С). Если не соблюдать температурный режим, образуются побочные диазосмолы, что сильно загрязняет основной продукт.

На моль амина обычно берут троекратное количество соляной кислоты, чтобы обеспечить и образование нитрозоацидий-катиона ON-OH2+ (по механизму реакции).

Получившееся диазосоединение очень неустойчиво и при высыхании взрывается от трения или нагрева, потому важно во время реакции не допустить пересыхания продукта.

Получившаяся соль - толуолдиазоний-хлорид - вступает в реакцию Гаттермана (в смеси с медным порошком и HCl получают хлорбензол), используется для введения в бензольное кольцо атома галогена, например, йода, характерны реакции замещения на нитрогруппу, на цианогруппу, вступает в арилирование Мейервейна с получением фенилированных продуктов и т.п. В целом, характерны реакции электрофильного замещения.

Answer 2

Ответ:

Объяснение:Диазосоединения — вещества общей формулы ArN2X, где Аг — остаток ароматического углеводорода; X — гидроксил или замещенный

гидроксил, или анион кислоты. По своему строению диазосоединения

делятся на две подгруппы:

• собственно диазосоединения, в которых оба атома азота трехвалентны, имеют строение Ат—N=N—X, где X — гидроксил или замещенный гидроксил (к ним относятся диазогидраты);

• соли диазония, в которых один атом азота трехвалентен, а другой, как в аммонийной группе, имеет четыре ковалентные связи и входит в состав иона, несущего положительный заряд.

Строение солей диазония. Они состоят из диазокатиона и аниона, например [C6H5N2]+C1— (хлористый фенилдиазоний). По своему характеру они подобны аммониевым солям.

Образование фенолов. Кипячение солей диазония с водой приводит к бурному выделению азота и образованию фенолов:

Образование галогенопроизводных. При нагревании солей диазония с солями галогеноводородных кислот (KI, KBr, КС1) происходит выделение азота и замещение диазогруппы на атом галогена:

Хлор- и бромпроизводные получают в присутствии катализаторов (соли меди (I) или медный порошок).

Образование цианозамещенных. При взаимодействии солей диазония с цианистым калием и катализатором (цианистой медью CuCN) диазогруппа замещается на цианогруппу:

Реакции восстановления. Диазосоединения вступают в реакции восстановления:

Реакции окисления. Диазосоединения вступают в реакции окисления:

Реакция сочетания солей диазония с ароматическими аминами. При

взаимодействии солей диазония с третичными ароматическими аминами (например, диметиланилином) атом водорода в молекуле амина, находящийся в иадя-положении по отношению к замещенной аминогруппе и являющийся очень подвижным, отщепляется вместе с анионом соли диазония, а бензольные ядра соли диазония и ароматического амина соединяются так называемой азогруппой —N=N— с образованием азокрасителя:

Answer 3

Реакция диазотирования - это процесс образования солей диазония путем замены аминогруппы (-NH2) на диазогруппу (-N2+). Диазотирование обычно происходит в кислой среде с использованием нитритных солей (например, нитрита натрия, NaNO2) и кислоты (например, соляной кислоты, HCl).

Давайте рассмотрим конкретный пример диазотирования о-толуидина в солянокислой среде:

1. Сначала о-толуидин реагирует с нитритной солью и соляной кислотой, образуя диазоний-соль: C6H4CH3NH2 + HNO2 + HCl -> C6H4CH3N2+Cl- + 2H2O

2. В полученной диазоний-соли диазогруппа (-N2+) связана с анионом хлорида (Cl-) и образует соль диазония.

Строение солей диазония (в данном случае диазоний-хлорида) представляет собой катион диазония (C6H4CH3N2+) и анион, который в данном случае является хлоридным (Cl-). Катион диазония имеет линейную структуру с положительно заряженным атомом азота, связанным с ароматической системой.

Соли диазония обладают следующими химическими свойствами:

1. Нестабильность: Соли диазония очень нестабильны и чувствительны к разложению. Они могут разлагаться под влиянием тепла, света или других реагентов.

2. Высокая реакционная активность: Соли диазония являются мощными электрофильными агентами и могут быть использованы для введения различных функциональных групп, таких как амины, галогены и другие.

3. Красительные свойства: Многие соли диазония обладают красительными свойствами и могут использоваться как красители или пигменты.

4. Использование в органическом синтезе: Соли диазония широко используются в органическом синтезе для синтеза различных соединений, таких как азокрасители, азоксоединения и другие органические соединения.

Важно отметить, что соли диазония являются очень опасными веществами и требуют осторожного обращения из-за их нестабильности и потенциальной взрывоопасности.