Question

Как происходит механизм электрофильного замещения в бензольном кольце при нитровании пара-ксилола ?

Answer 1

Ответ:

Как правило электрофильные частицы образуются в процессе реакции в присутствии катализаторов и соответствующих условиях. Например, при нагревании азотной кислоты образуется нитроний катион (а), серной кислоты - сульфоний катион (б), а при галогенировании (например, хлорирование) образуется электрофильная частица, которая может быть представлена катионом галогена или в виде комплекса галогена с катализатором

Answer 2

Электрофильное замещение — это реакция, в которой электрофиль (частица с дефицитом электронов) атакует и замещает электрон-богатый атом или группу в молекуле. В бензольных соединениях такие реакции могут происходить с бензольным кольцом.

При нитровании пара-ксилола (1,4-диметилбензола) происходит замещение одного из водородных атомов в позиции 4 (пара-позиция относительно одного из метильных групп) атомом нитрогруппы (-NO2). Механизм этой реакции можно разделить на несколько стадий:

1. Образование электрофильного нитрия (NO2+): Процесс начинается с образования нитроны (NO2+), которая является электрофильным веществом. Для этого используется нитрирующая смесь, содержащая концентрированный азотную и серную кислоты (обычно смесь азотной и серной кислот в соотношении 1:2).

2. Образование суперсильной кислоты: Взаимодействие азотной и серной кислот приводит к образованию суперсильной кислоты, которая обладает еще большей электрофильностью и способна отдавать положительный заряд атому азота (NO2+).

3. Атака электрофильного нитрия на бензольное кольцо: Нитроное (NO2+) электрофильно атакует бензольное кольцо пара-ксилола. Это происходит благодаря высокой плотности электронов в пара-позиции, обусловленной эффектом мезомерии стабилизации арены (бензольного кольца) за счет метильных групп.

4. Образование источника нуклеофила: В результате атаки нитронона (NO2+) на бензольное кольцо образуется карбокатион (положительно заряженное кольцо).

5. Депротонирование: Образовавшийся карбокатион депротонируется, и на месте карбокатиона образуется стабильный нитро-пара-ксилол.

Таким образом, при нитровании пара-ксилола происходит электрофильное замещение в позиции 4 (пара-позиция) на бензольном кольце, и в результате образуется нитро-пара-ксилол. Эта реакция является важным способом функционализации ароматических соединений и используется в органической химии для получения различных продуктов.