Question

Почему так нельзя ?

Answer 1

Потому что связи C-H имеют низкую полярность и поляризуемость. Поэтому алканы в общем-то довольно химически инертные вещества, для которых характерны радикальные реакции. Также указанная вами реакция с водой предполагает наличие у субстрата (органической молекулы, с которой реагирует вода) хорошей уходящей группы (например, Br). Вместо воды берём NaOH, поскольку этилбромид - первичный субстрат, для субстратов такого типа мы берём сильный нуклеофил (Sn2 механизм).Проанализируем реакцию:
CH3CH2Br + NaOH => CH3CH2OH + NaBr.

1.Связь С-Br полярна и поляризуема => будет активна по отношению к заряженной частице OH-;2. NaOH сильный нуклеофил, что необходимо для реакций с первичными галогенпроизводными;3. Br - хорошая уходящая группа (будет отщепляться без проблем).