Question

Определите, в какой из реакций бромоводород будет присоединяться к непредельному соединению вопреки правилу Марковникова: а) CH2Cl—CH==CHCl+HBr б) CHF2—CH==CH2+HBr в) CH3—CH2—CH==CH2+HBr г) CH3—CH==CH—CH3+HBr И почему?:) Спасибо за помощь

Answer 1

Ответ Б, так как там содержится электроноакцептор которые смещают e плотность к себе, к ним относятся
→Hal/ →NO2/ →OH/ →COOH/ →CHO и др. 

Answer 2

Правило Марковникова гласит, что в реакции присоединения галогена к двойной связи, галоген будет присоединяться к углероду с наименьшим количеством водородных атомов.

а) CH2Cl—CH==CHCl + HBr: В данном случае бромоводород будет присоединяться к углероду с двумя хлорометиловыми группами, так как на этом углероде наименьшее количество водородных атомов.

б) CHF2—CH==CH2 + HBr: В данном случае бромоводород будет присоединяться к углероду с двумя фторометиловыми группами, так как на этом углероде наименьшее количество водородных атомов.

в) CH3—CH2—CH==CH2 + HBr: В данном случае бромоводород будет присоединяться к углероду с двумя метиловыми группами, так как на этом углероде наименьшее количество водородных атомов.

г) CH3—CH==CH—CH3 + HBr: В данном случае бромоводород будет присоединяться к углероду с одной метиловой группой и одним водородным атомом, так как на этом углероде наименьшее количество водородных атомов.

Таким образом, во всех рассмотренных реакциях бромоводород будет присоединяться к углероду с наименьшим количеством водородных атомов, вопреки правилу Марковникова. Это связано с тем, что в данных случаях атомы хлора, фтора и метила являются более электроотрицательными, чем водород, и поэтому привлекают бромоводород к себе больше, чем водород.