Question

Напишите структурную формулу, определите класс и название фосфолипида, который содержит этаноламин и остатки пальмитиновой, олеиновой кислот. Приведите схемы его гидролиза в кислой и щелочной среде.​

Answer 1

Структурная формула фосфолипида, содержащего этаноламин и остатки пальмитиновой и олеиновой кислот, представлена ниже:

O

│

CH3(CH2)14CO─O─P─O─CH2CH2NH3+

│

O

│

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO─O─P─O─CH2CH2NH3+

│

O

Этот фосфолипид относится к классу глицерофосфолипидов.

Название данного фосфолипида - фосфатидилэтаноламин.

Схемы гидролиза фосфатидилэтаноламина в кислой и щелочной среде:

1) Гидролиз в кислой среде:

O

│

CH3(CH2)14CO─OH + HO─P─O─CH2CH2NH3+

│

O

│

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO─OH + HO─P─O─CH2CH2NH3+

│

O

2) Гидролиз в щелочной среде:

O

│

CH3(CH2)14CO─ONa + NaOH + HO─P─O─CH2CH2NH2 + H2O

│

O

│

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO─ONa + NaOH + HO─P─O─CH2CH2NH2 + H2O

│

O

В результате гидролиза в кислой среде фосфатидилэтаноламина образуются соответствующие карбоновые кислоты и этаноламин. В щелочной среде происходит гидролиз эфиров карбоновых кислот с образованием натриевых солей карбоновых кислот и этаноламина.

Answer 2

Структурная формула фосфолипида, содержащего этаноламин и остатки пальмитиновой и олеиновой кислот, может быть представлена следующим образом: CH3(CH2)14COO-CH2-CH2-N+(CH3)3-CH2-CH(OH)-CH=CH(CH2)7COO- Этот фосфолипид относится к классу глицерофосфолипидов (также известных как фосфоглицериды) и его название - фосфатидиэтаноламин. Гидролиз этого фосфолипида происходит в кислой и щелочной среде. В кислой среде (например, при присутствии соляной кислоты) происходит разрушение эфиров, образование свободных жирных кислот и соответствующих солей, аминов и фосфорной кислоты: CH3(CH2)14COO-CH2-CH2-N+(CH3)3-CH2-CH(OH)-CH=CH(CH2)7COO- + 3HCl → CH3(CH2)14COOH + CH3N(CH3)3 + HO-CH2-CH2-N+(CH3)3-CH2-CH(OH)-CH=CH(CH2)7COO- + H3PO4 В щелочной среде (например, при присутствии гидроксида натрия) происходит разрушение эстеров, образование глицерола, свободных жирных кислот и соответствующих солей: CH3(CH2)14COO-CH2-CH2-N+(CH3)3-CH2-CH(OH)-CH=CH(CH2)7COO- + NaOH → CH3(CH2)14COONa + CH3N(CH3)3 + HO-CH2-CH=CH(CH2)7COONa + C3H8O3 Таким образом, гидролиз фосфатидиэтаноламина в кислой среде приводит к образованию жирных кислот, аминов и фосфорной кислоты, а в щелочной среде - к образованию глицерола, жирных кислот и соответствующих солей.