Question

Сравните реакционную способность атомов водорода в изопентане у первичного, вторичного и третичного атомов углерода, если при хлорировании изопентана образовалась следующая смесь изомерных монохлорпроизводных: 30% 2-метил-1-хлорбутана; 15% 3-метил-1-хлорбутана, 33% 3-метил-2-хлорбутана и 22% 2-метил-2-хлорбутана.  С объяснением, пожалуйста :)

Answer 1

Изопентан хлорируются как и метан, с образованием смеси продуктов. Наиболее легко при этом замещается водород у третичного углерода, так как эта связь C-H наиболее слабая. Соотношение скоростей замещения хлором атомов водорода при первичном, вторичном, третичном углеродах при температуре ниже 100 градусов примерно : 1 : 3,8 : 5.  Данные по соотношению скоростей реакций хлорирования алканов при температуре  ниже 100 градуса соответствуют легкости отщепления водорода и ряду устойчивости алкильных радикалов :   
                             III - ный > II - ный > I - ный 

Answer 2

Изопентан - H3C-CH(CH3)-CH2-CH3 (2-метилбутан) имеет в своем составе 1 третичный атом С (связан с 2 группами -CH3 и 1 -CH2-CH3), 1 вторичный атом C (связан с 1 группой -CH(CH3)2 и 1 -CH3) и 2 первичных (концевые группы -CH3);

В соот-ии с пред-ми данными больше всего (33%) обр-сь H3C-CH(CH3)-CH(Cl)-CH3 (3-метил-2-хлорбутана), след-но наиболее реакц-но способным оказался вторичный атом C, затем первичный атом C, непоср-но связанный с третичным -обр-ся Cl-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3 (2-метил-1-хлорбутан) (30%), 3 место (22%) у третичного атома C - обр-ся H3C-C(Cl)(CH3)-CH2-CH3 (2-метил-2-хлорбутан), и на последнем месте (15%) - первичный атом C в составе группы -CH2-CH3 - обр-ся H3C-CH(CH3)-CH2-CH2Cl (3-метил-1-хлорбутан).

Answer 3

Для понимания реакционной способности атомов водорода в изопентане у первичных, вторичных и третичных атомов углерода, давайте рассмотрим, как формируются указанные монохлорпроизводные в реакции хлорирования изопентана.

Изопентан (также известный как 2,2-диметилпропан) имеет следующую структуру:

mathematicaCopy code
   H
   |
H-C-H
   |
   H

Изопентан содержит три типа углеродных атомов: первичные (1), вторичные (2) и третичные (3). В реакции хлорирования изопентана хлор добавляется к атомам водорода. Рассмотрим, какие монохлорпроизводные образуются и на каких атомах углерода они образуются:

1. 2-метил-1-хлорбутан:

   • В данном случае, хлор добавляется к первичному атому углерода (атому с 1 водородом), образуя 1-хлорбутиловую группу.

2. 3-метил-1-хлорбутан:

   • Здесь также хлор добавляется к первичному атому углерода, образуя 1-хлорбутиловую группу.

3. 3-метил-2-хлорбутан:

   • Хлор добавляется к вторичному атому углерода (атом с 2 водородами), образуя 2-хлорбутиловую группу.

4. 2-метил-2-хлорбутан:

   • В данном случае, хлор добавляется к третичному атому углерода (атом с 3 водородами), образуя 3-хлорбутиловую группу.

Теперь сравним реакционную способность атомов водорода в изопентане:

• Первичные атомы углерода более реакционноспособны, чем вторичные и третичные атомы углерода. Это связано с тем, что первичные атомы углерода имеют только один водород, который легко замещается хлором.

• Вторичные атомы углерода менее реакционноспособны, так как они имеют два водорода, и замещение одного из них хлором менее вероятно.

• Третичные атомы углерода наименее реакционноспособны, так как они имеют три водорода, и вероятность замещения хлором всех трех водородов невелика.

Исходя из состава смеси монохлорпроизводных, можно заключить, что первичные атомы углерода в изопентане более реакционноспособны, чем вторичные и третичные, так как образуется больше продуктов с добавлением хлора к первичным атомам углерода.