Question

Какой из спиртов может проявлять более сильные кислотные свойства? A) метанолB) этанолC) 2-фторэтанолD) 2-бромэтанолE) 2,2,2-трифторэтанол

Answer 1

2,2,2- трифторэтанол, так как он обладает большей электроотрицательностью

Answer 2

E так как у фтора есть большое електроотрицательност

Answer 3

Для определения более сильных кислотных свойств спиртов, необходимо рассмотреть их способность отдавать протоны (H+ ионы) в реакциях с щелочами или щелочными металлами. Чем легче происходит отдача протона, тем более сильными кислотными свойствами обладает соответствующий спирт.

Сильнее всего кислотные свойства проявляются у спиртов с более слабыми или стабильными конъюгированными основаниями. При рассмотрении предложенных вариантов:

A) Метанол (CH3OH) - имеет одну алкогольную группу (-OH). Конъюгированное основание после отдачи протона - CH2O. B) Этанол (C2H5OH) - также имеет одну алкогольную группу (-OH). Конъюгированное основание после отдачи протона - C2H4. C) 2-фторэтанол - имеет алкогольные группы в положении 2 и 2, а также фтор в положении 2. Конъюгированное основание после отдачи протона - 2-фторэтилен. D) 2-бромэтанол - имеет алкогольные группы в положении 2 и бром в положении 2. Конъюгированное основание после отдачи протона - 2-бромэтилен. E) 2,2,2-трифторэтанол - имеет три алкогольные группы и три фтора. Конъюгированное основание после отдачи протона - 2,2,2-трифторэтилен.

Чем более стабильно конъюгированное основание, тем слабее кислота. Поэтому наиболее кислотным будет спирт, у которого конъюгированное основание наименее стабильное. В данном случае это спирт с атомом фтора (F), так как фтор - очень электроотрицательный элемент, что делает его конъюгированное основание наименее стабильным. Следовательно, самым сильным кислотным свойством обладает:

E) 2,2,2-трифторэтанол