Question

В продуктах омыления липида обнаружены стеарат и олеат натрия. Дополните перечень продуктов, если известно, что омылению подвергали липид из класса фосфатидилхолинов. Изобразите проекционную формулу исходного липида, назовите его. Напишите схему гидролиза.

Answer 1

Ответ:

Объяснение:

В продуктах омыления липида обнаружены стеарат и олеат натрия. Дополните перечень продуктов, если известно, что омылению подвергали липид из класса фосфатидилхолинов. Изобразите проекционную формулу исходного липида, назовите его. Напишите схему гидролиза.

В  продуктах   омыления  фосфатидилхолинов  будут  дополнительно  содержаться:  глицерин,  гидроксид  холина,  фосфат  натрия  

                            СН2-O - CO-C17H33

                             I

C17H35- CO - O -CH         O                   +  5 NaOH  +  4 H2O --------------->

                              I             II

                              CH2-O- P  - O  - CH₂ - CH₂ -N⁺- (CH₃)₃

                                             I

                                            O⁻

                 α-фосфатидилхолин

 CH₂OH         +   C17H35-COONa          C17H33COONa     +    Na3PO4  

  I                         стеарат  натрия          олеат  натрия        фосфат натрия

  CHOH         +   [  HO - CH₂-CH₂ - N-(CH₃)₃ ]⁺ OH⁻  

  I                                         гидроксид  холина  

  CH2OH

глицерин

Answer 2

Исходный липид из класса фосфатидилхолинов, который подвергается омылению и образует стеарат и олеат натрия, называется лизофосфатидилхолин.

Проекционная формула лизофосфатидилхолина:

mathematicaCopy code
   O
   |
   P - O - CH2 - CH2 - N(CH3)3+
  / \
 O   O
  \ /
   O

Схема гидролиза лизофосфатидилхолина включает ферментативное расщепление эфирной связи между ациловой группой и глицерофосфатом (глицерином):

1. Липаза

   mathematicaCopy code
   O
   |
   P - O - CH2 - CH2 - N(CH3)3+
   

/
O O \ / O | R-CO-OR' + H2O

markdownCopy code
Где R-CO-OR' - ациловая группа (рационуклеотид, стеариновая кислота и т.д.)

2. **Гидролиз ациловой группы (рационуклеотида)**

O | P - O - CH2 - CH2 - N(CH3)3+ /
O O \ / O | R-CO-OH + R'-OH

markdownCopy code
Где R-CO-OH - кислота, R'-OH - спирт (глицерин)

После гидролиза образуются **глицерофосфат**, **стеарат натрия** и **олеат натрия**:

O | P - O - CH2 - CH2 - N(CH3)3+ /
O O \ / O

Na+ | O - C - (CH2)16 - CH3 | OOC - Na+

Na+ | O - C - (CH2)7 - CH=CH - (CH2)7 - CH3 | OOC - Na+

Copy code

Где глицерофосфат остается в свободной форме, а стеарат натрия и олеат натрия представляют собой натриевые соли соответствующих жирных кислот.

Обратите внимание, что указанные структуры и уравнения представляют упрощенную схему процесса гидролиза лизофосфатидилхолина.