Question

Проведите механизм реакции: бромирования метана на свету. ( Свободнорадикальное замещение ). И если можно объяснить.

Answer 1

Метан CH₄ относится к предельным углеводородам. Для предельных углеводородов характерна реакция замещения. Эта реакция идет по свободно радикальному механизму.  Реакция с бромом Br₂ происходит на свету,  в броме происходит разрыв связи Br··Br ⇒ 2Br· Образуется 2 атома брома с одним неспаренным электроном. Один атом брома отрывает атом водорода от метана, образуется бромистый водород и метил радикал. Дальше идет цепная реакция:
CH₄ + Br· ⇒  CH₃· + HBr
CH₃· + Br··Br ⇒ CH₃Br + Br·
CH₃Br + Br·⇒ CH₂Br· + HBr
CH₂Br· + Br··Br ⇒ CH₂Br₂ + Br·
CH₂Br₂ + Br· ⇒ CHBr₂· + HBr
CHBr₂ + Br··Br ⇒ CHBr₃ + Br·
CHBr₃  + Br· ⇒ CBr₃· + HBr
CBr₃· + Br··Br ⇒ CBr₄ + Br·
CBr₄  четырехбромистый углерод

Answer 2

Механизм реакции бромирования метана на свету, осуществляемый по свободнорадикальному замещению, включает следующие стадии:

1. Инициация: CH₄ + hv → CH₃• + H• В этой стадии молекула метана (CH₄) абсорбирует световой квант (hv) и происходит гомолитическое разрывание одной из связей C-H, образуя метильный радикал (CH₃•) и водородный радикал (H•).

2. Пропагация: (а) CH₃• + Br₂ → CH₃Br + Br• Метильный радикал (CH₃•) реагирует с молекулой брома (Br₂), образуя бромометан (CH₃Br) и бромовый радикал (Br•). (б) Br• + CH₄ → HBr + CH₃• Бромовый радикал (Br•) реагирует с молекулой метана (CH₄), образуя бромоводород (HBr) и обновляющийся метильный радикал (CH₃•). Эти две пропагационные реакции продолжаются циклически, обеспечивая продолжение реакции.

3. Терминация: (а) CH₃• + CH₃• → C₂H₆ Два метильных радикала (CH₃•) реагируют между собой, образуя этан (C₂H₆). (б) CH₃• + Br• → CH₃Br Метильный радикал (CH₃•) реагирует с бромовым радикалом (Br•), образуя бромметан (CH₃Br). (в) Br• + Br• → Br₂ Два бромовых радикала (Br•) реагируют между собой, образуя молекулу брома (Br₂). Терминирующие реакции помогают снизить концентрацию радикалов и прекратить циклические пропагационные реакции.

В результате выполнения всех стадий реакции бромирования метана на свету, молекула метана замещается атомом брома, образуя бромометан (CH₃Br). Эта реакция является типичным примером свободнорадикального замещения, где радикалы служат активными промежу