Question

Сравните реакции хлорирования пропена в темноте и при ультрафиолетовом облучении. Чем обусловлены отличия в ходе галогенирования пропена?

Answer 1

Насколько я знаю,чистые молекулы галогенов не могут реагировать с углеводородами,реагируют только радикалы.Хлор распадается на радикалы при ультрафиолетовом излучении.Получается,в темноте реакция не пойдет,а при ульрафиолете пойдет обычная реакция хлорирования по всем правилам.

Answer 2

Хлорирование пропена в темноте и при ультрафиолетовом облучении

Хлорирование пропена - это реакция, при которой молекула пропена (C3H6) взаимодействует с молекулами хлора (Cl2) для образования хлорпропана (C3H5Cl). Реакция может происходить как в темноте, так и при ультрафиолетовом (УФ) облучении. Отличия в ходе галогенирования пропена в темноте и при УФ облучении обусловлены различными механизмами реакции и продуктами образования.

Хлорирование пропена в темноте

В темноте хлорирование пропена происходит по радикальному механизму. Сначала хлор (Cl2) разлагается на два хлоровых радикала (Cl•) под воздействием тепла или света. Затем хлоровые радикалы реагируют с пропеном, отщепляя один водородный атом и образуя промежуточный радикал пропил (C3H6•). Промежуточный радикал пропил может далее реагировать с хлором, образуя хлорпропан (C3H5Cl) и хлоровый радикал. Этот процесс может повторяться до полного хлорирования пропена.

Хлорирование пропена при ультрафиолетовом облучении

При ультрафиолетовом облучении хлорирование пропена происходит по радикально-ионному механизму. УФ свет образует энергетические фотоны, которые воздействуют на молекулы хлора (Cl2), вызывая их диссоциацию на хлоровые радикалы (Cl•). Затем хлоровые радикалы реагируют с пропеном, образуя промежуточный радикал пропил (C3H6•), как и в случае с хлорированием в темноте. Однако, при УФ облучении, промежуточный радикал пропил может также реагировать с УФ фотонами, образуя ион пропилия (C3H6+). Ион пропилия может далее реагировать с хлором, образуя хлорпропан (C3H5Cl) и хлоридный ион. Таким образом, при УФ облучении, помимо радикального механизма, также присутствует ионный механизм реакции.

Отличия в ходе галогенирования пропена

Отличия в ходе галогенирования пропена в темноте и при УФ облучении связаны с наличием ионного механизма при УФ облучении. Ионный механизм позволяет образованию ионов пропилия и хлоридных ионов, что может приводить к образованию различных продуктов реакции. В то время как радикальный механизм в темноте приводит только к образованию хлорпропана, ионный механизм при УФ облучении может приводить к образованию других продуктов, таких как дихлорпропан (C3H4Cl2) или трихлорпропан (C3H3Cl3).

Важно отметить, что приведенная информация основана на доступных источниках, но для более точного и подробного ответа рекомендуется обратиться к учебным материалам или научным статьям, посвященным данной теме.