Question

Утворити трипептид альфа-амінобутанової кислоти

Answer 1

АМІНООЦТОВА КИСЛОТА, ЇЇ МОЛЕКУЛЯРНА ТА СТРУКТУРНА ФОРМУЛИ, ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ. ФУНКЦІОНАЛЬНІ АМІНО- ТА КАРБОКСИЛЬНА ГРУПИ. АМФОТЕРНІ ВЛАСТИВОСТІ, УТВОРЕННЯ ПЕПТИДІВ

Амінооцтова кислота (гліцин)

Після опрацювання § 34 ви зможете: 

називати функціональну аміногрупу; наводити приклади застосування амінооцтової кислоти; складати  молекулярну та структурну формулу цієї сполуки;  характеризувати склад, структуру, фізичні та хімічні властивості амінооцтової кислоти; ілюструвати властивість амінооцтової кислоти утворювати пептиди рівняннями хімічних реакцій; розрізняти за функціональними ознаками амінокимлоти; обґрунтовувати застосування амінооцтової кислоти її властивостями та роль у живому організмі.

На шляху до успіху пригадаємо з курсів хімії, біології, основ здоров’я: 

звідки походять назви «гліцерин», «глюкоза», «колоїдний»; які елементи є органогенами; яка молекулярна та структурна формули оцтової кислоти; яка функціональна група карбонових кислот; як скласти повну структурну формулу речовини за її спрощеною структурною формулою; які властивості речовин з йонними кристалічними гратками; які властивості виявляють кислоти й основи; що таке амфотерність.

• Чому гліцин? Вивчаючи полісахариди (які?), ви дізналися, що чи не найважливішою їхньою властивістю є гідроліз. У 1820 р. французький хімік Анрі Браконно здійснював кислотний гідроліз хрящів і сухожиль.

Він тривалий час кип'ятив їх у водному розчині кислоти. Після завершення процесу науковець нейтралізував надлишок катіонів Гідрогену в розчині й відфільтрував його. Через брак часу Браконно лише за місяць повернувся до дослідження вмісту колби. У ній він виявив безбарвні зернисті кристали із солодким смаком. Нову речовину хімік назвав глікоколом, що означає «клейовий цукор» (грец., - «солодкий», а  - «клей»). Пізніше цю сполуку почали називати гліцином. 1838 р. якісний склад гліцину дослідив голландський хімік Г. Мульдер. Він виявив у цій речовині Нітроген, тож її не можна було віднести до вуглеводів. Шість років потому Е. Хорсфорд, співробітник Ю. Лібіха, визначив кількісний склад гліцину, тобто його молекулярну формулу.

Answer 2

Трипептид - це біополімер, який складається з трьох амінокислот, з'єднаних пептидними зв'язками. Щоб утворити трипептид альфа-амінобутанової кислоти, спочатку визначимо структуру альфа-амінобутанової кислоти.

Альфа-амінобутанова кислота (також відома як α-амінобутанова кислота або альфа-амінобутаноїнова кислота) має формулу:

\[ \text{NH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH} \]

Тепер ми можемо утворити трипептид, додавши до цієї структури ще дві амінокислоти. Виберемо інші амінокислоти для різноманітності. Наприклад, можемо взяти гліцин (Gly) і аспартат (Asp). Таким чином, трипептид альфа-амінобутанової кислоти матиме таку структуру:

\[ \text{NH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CO}-\text{Gly}-\text{Asp} \]

Цей трипептид утворюється за рахунок об'єднання аміногрупи альфа-амінобутанової кислоти (\( \text{NH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CO}- \)) і карбоксильної групи гліцину (\( -\text{Gly} \)), а також об'єднання аміногрупи гліцину та карбоксильної групи аспартату (\( \text{Gly}-\text{Asp} \)) пептидними зв'язками.