Question

Получит 2-метилбутан гидрированием непредельных углеводородов. Написать для алкана реакции: а) жидкофазного нитрования по Коновалову б) хлорирования на свету. Приведите механизм реакции, объясните, при каком атоме углерода замещение пойдет легче?

Answer 1

Р-ия коновалова(1888год):
                        t120
CH4+HO-NO2---->CH3NO2+H2O
          10%.             Нитометан

хлорирование

Ch4+cl2---->ch3cl+hcl
ch4+cl2----->ch2cl2+hcl
ch4+cl2---->chcl3+hcl
ch4+cl2--->ccl4+hcl
(Над стрелочками условие квант света)
Р-ия протекает по цепному радикальному механизму

Answer 2

2-метилбутан (C₅H₁₂) является непредельным углеводородом, и его гидрирование приведет к образованию алкана. Гидрирование означает добавление водорода к двойным связям углеводорода, образуя одинарные связи.

1. Жидкофазное нитрование по Коновалову: Жидкофазное нитрование - это реакция, при которой происходит введение нитрогруппы (-NO₂) в органическую молекулу. Реакция происходит в присутствии нитрирующего агента в жидкой фазе. В данном случае, реагентом будет азотная кислота (HNO₃).

Механизм реакции: 1. Атака на алкан: \[ C_5H_{12} + HNO_3 \xrightarrow{} C_5H_{11}NO_3 + H_2O \]

2. Депротонирование: \[ C_5H_{11}NO_3 + H_2O \xrightarrow{} C_5H_{11}NO_3H + OH^- \]

3. Образование конечного продукта: \[ C_5H_{11}NO_3H \xrightarrow{} C_5H_{11}NO_2 + H_2O \]

Таким образом, атом водорода в 2-метилбутане будет замещен нитрогруппой.

2. Хлорирование на свету: Хлорирование представляет собой реакцию введения атомов хлора в органическую молекулу. Процесс на свету часто называют фотохлорированием.

Механизм реакции: 1. Инициация: \[ Cl_2 \xrightarrow{\text{свет}} 2Cl \]

2. Инициированное добавление хлора: \[ C_5H_{12} + Cl_2 \xrightarrow{\text{свет}} C_5H_{11}Cl + HCl \]

Замещение происходит на атоме углерода с наименьшей степенью замещения (наименьшее количество заместителей). Таким образом, легче происходит замещение водорода на метильном углероде (где уже есть метильная группа) по сравнению с другими углеродами.

Таким образом, при хлорировании на свету замещение водорода происходит легче на атоме углерода, к которому уже присоединена метильная группа.