Question

Органика Напишите реакции окисления ацетофенона, этилфенилкетона, n-толуинового альдегида

Answer 1

Ответ:

По правилу Попова, окисление несимм. кетонов происходит с разрывом связи C-C по обе стороны от карбонильной группы;

но 2 первых кетона - ароматические, связь между карбонильной группой и бензольным кольцом из-за π,π-сопряжения очень прочная, кроме того, атом C бензольного кольца, связанный с группой >C=O, не имеет атомов H, могущих за счет таутомерии образовывать енол;

поэтому окисление 2 первых кетонов будет протекать с разрывом связи C-C между группой >C=O и алкильным радикалом:

1) C6H5-C(O)-CH3 + 4[O] = C6H5-COOH + CO2 + H2O (окисление в жестких условиях);

2) C6H5-C(O)-CH2-CH3 + 3[O] = C6H5-COOH + H3CCOOH (окисление в жестких условиях);

3) H3C-C6H4-C(O)H + [O] = H3C-C6H4-COOH.

Answer 2

Окисление ацетофенона (C6H5COCH3) может происходить при помощи различных окислителей, таких как кислород, хлор, бром, пероксиды и другие. Одним из примеров реакции окисления ацетофенона является реакция с хлором:

C6H5COCH3 + Cl2 → C6H5COCCl3 + HCl

В этой реакции хлор добавляется к ацетофенону, образуя трихлорацетофенон и соляную кислоту.

Окисление этилфенилкетона (C6H5COCH2CH3) также может происходить с использованием различных окислителей. Например, реакция с хлором может привести к образованию трихлораэтилфенилкетона:

C6H5COCH2CH3 + Cl2 → C6H5COCCl2CH2CH3 + HCl

В этой реакции хлор добавляется к этилфенилкетону, образуя трихлораэтилфенилкетон и соляную кислоту.

Относительно n-толуинового альдегида (C6H5CH2CHO) его окисление также может происходить при помощи различных окислителей. Например, реакция с хлором может привести к образованию хлоридного деривата:

C6H5CH2CHO + Cl2 → C6H5CHClCHO + HCl

В этой реакции хлор добавляется к n-толуиновому альдегиду, образуя хлоридный дериват и соляную кислоту.

Это лишь некоторые примеры реакций окисления органических соединений.