Question

Почему в хлористом виниле атом хлора менее подвижен, чем в хлористом этиле?

Answer 1

Ответ:

В молекуле хлористого винила атом хлора обладает сильным отрицательным индуктивным эффектом, в результате чего атом хлора приобретает частично отрицательный заряд, а соседний углеродный атом частично положительный заряд, то есть индуктивный эффект способствует отрыву атома хлора от углеродного атома. Но наряду с индуктивным эффектом одновременно в молекуле действует мезомерный эффект в виде р-π-сопряжения, который в силу выравнивания π-электронной плотности действует в противоположном индуктивному эффекту направлении. В результате атом хлора приобретает частично положительный заряд и как бы двоесвязывается с углеродным скелетом. Отсюда, атом хлора в молекуле хлористого винила мало подвижен, и чтобы его оторвать от атома углерода потребуются жесткие условия (например, повышенная температура, присутствие катализатора).

Answer 2

Вопрос о подвижности атома хлора в молекулах хлористого винила и хлористого этила связан с химической структурой этих соединений.

1. Хлористый этил (C2H5Cl): В молекуле хлористого этила углерод атом связан с тремя атомами водорода и одним атомом хлора. Молекула имеет формулу CH3CH2Cl. Этот хлор атом связан с насыщенным углеродным скелетом, состоящим из двух углеродных атомов и одного атома водорода. Эта структура обеспечивает относительно высокую подвижность атома хлора, так как он может легко взаимодействовать с соседними атомами.

2. Хлористый винил (C2H3Cl): В молекуле хлористого винила углерод атом связан с двумя атомами водорода и одним атомом хлора. Молекула имеет формулу CH2=CHCl. Этот хлор атом находится в близкой пространственной близости к углеродному двойному связыванию, образованному между двумя углеродными атомами. Это может сделать атом хлора менее подвижным, так как его движения могут быть ограничены близостью двойной связи.

В целом, подвижность атома хлора в хлористом этиле может быть выше из-за более свободной структуры молекулы. В хлористом виниле, из-за близости к двойной связи, атом хлора может быть менее подвижным. Однако следует отметить, что это общее объяснение, и более точное рассмотрение требует учета дополнительных факторов, таких как электронные эффекты и конформационная гибкость молекул.