Question

Как взаимное влияние фенильного радикала и гидроксильной группы отражается на свойствах фенола? Ответ проиллюстрируйте уравнениями химических реакций. ​

Answer 1

Ответ:

Влияние гидроксила на фенил состоит в том, что он делает атомы водорода в положениях 2, 4 и 6 более подвижными, и потому фенол, в отличие от бензола, взаимодействует с бромной водой, образуя белый осадок 2,4,6-трибромфенол:

Answer 2

Фенильный радикал (C6H5•) и гидроксильная группа (OH-) в молекуле фенола (C6H5OH) взаимодействуют между собой, влияя на его свойства.

1. Присутствие гидроксильной группы делает фенол гидрофильным. Взаимодействие OH- с водой позволяет фенолу образовывать водородные связи с молекулами воды. Это объясняет легкость растворимости фенола в воде.

2. Гидроксильная группа также делает фенол способным к образованию водородных связей с другими функциональными группами, такими как амины или карбонильные группы. Например, фенол и амин могут образовывать комплексы, обладающие устойчивостью к окислению.

3. Фенильный радикал, находящийся на ароматическом кольце, обеспечивает возможность для ароматических реакций фенола. В связи с этим, фенол обладает высокой реакционной способностью, например, к электрофильной ароматической подстановке.

Уравнениями химических реакций можно проиллюстрировать некоторые из этих процессов:

1. Растворение фенола в воде: C6H5OH + H2O ⟶ C6H5OH2+ + OH-

2. Образование водородной связи фенола с амином: C6H5OH + HNR2 ⟶ C6H5OHNHR2

3. Электрофильная ароматическая подстановка: C6H5OH + Br2 ⟶ C6H4BrOH + HBr

Эти реакции показывают, как взаимное влияние фенильного радикала и гидроксильной группы определяет химические свойства фенола.