Question

Напишите схемы реакций 2-хлор-3-метилбутана со следующими реагентами: а) NaOH (спирт.); б) NaNO2. Укажите механизмы. Назовите продукты

Answer 1

Ответ:

Объяснение:

Напишите схемы реакций 2-хлор-3-метилбутана со следующими реагентами: а) NaOH (спирт.); б) NaNO2. Укажите механизмы. Назовите продукты

СН3- СН - СН - СН3   +   NaOH (спирт)   =  СН3- СН = С - СН3  + NaCl +

         I        I                                                                        I                H2O

        Cl      CH3                                                                 CH3

2-хлор-3-метилбутан                                       2-метилбутен-2      

Данную  реакцию следует рассматривать как β-элиминирование под действием нуклеофилов (группы ОН– ).  

СН3- СН - СН - СН3   +   NaNO2  =  СН3- СН - СН - СН3    +  NaCl  

         I        I                                                   I        I

        Cl      CH3                                            NO2 CH3

2-хлор-3-метилбутан                     3-метил-2-нитробутан            

При  нуклеофильном  замещении (SN)  один из  атомов  субстрата замещается на отрицательно заряженную  частицу  (анион); в результате  субстрат  превращается в продукт  реакции  и образуется уходящая  группа, содержащая новый  анион

Answer 2

Схема реакции а)

2-хлор-3-метилбутан + NaOH (спирт) → 2-гидрокси-3-метилбутан + NaCl

Механизм реакции а):

1. Вначале, молекула натриевого гидроксида (NaOH) протонируется при взаимодействии с водой, образуя гидроксидный ион (OH-):

NaOH + H2O → Na+ + OH- + H2O

2. Гидроксидный ион (OH-) атакует атом хлора в молекуле 2-хлор-3-метилбутана, замещая его и образуя галогид-ион:

2-хлор-3-метилбутан + OH- → 2-гидрокси-3-метилбутан + Cl-

3. Образовавшийся галогид-ион соединяется с ионом натрия (Na+) из NaOH, образуя натриевую соль (NaCl):

Cl- + Na+ → NaCl

Схема реакции б)

2-хлор-3-метилбутан + NaNO2 → 2-нитро-3-метилбутан + NaCl

Механизм реакции б):

1. Вначале, молекула натриевого нитрита (NaNO2) диссоциирует при взаимодействии с водой, образуя нитритный ион (NO2-):

NaNO2 + H2O → Na+ + NO2- + H2O

2. Нитритный ион (NO2-) атакует атом хлора в молекуле 2-хлор-3-метилбутана, замещая его и образуя нитрогалогид-ион:

2-хлор-3-метилбутан + NO2- → 2-нитро-3-метилбутан + Cl-

3. Образовавшийся нитрогалогид-ион соединяется с ионом натрия (Na+) из NaNO2, образуя натриевую соль (NaCl):

Cl- + Na+ → NaCl

Продукты реакции:

- В случае реакции с NaOH (спирт), продуктом является 2-гидрокси-3-метилбутан и натриевая соль (NaCl). - В случае реакции с NaNO2, продуктом является 2-нитро-3-метилбутан и натриевая соль (NaCl).