Question

Реакция альдегидов с активными металлами.

Answer 1

Реакция  с альдегидами не пойдёт

Answer 2

Реакция альдегидов с активными металлами является важным классом органических реакций, которые приводят к образованию алкоголей. Активные металлы, как правило, включают алкалии и щелочноземельные металлы, такие как натрий (Na), калий (K), литий (Li), магний (Mg), и цинк (Zn). Эти металлы обладают способностью донора электронов и могут вступать в реакцию с карбонильными соединениями, такими как альдегиды. Примером такой реакции является реакция Гриньяра (или гриньяровская реакция).

Основные этапы реакции альдегидов с активными металлами:

1. Формирование активного металлического реагента: Активный металл (например, Mg или Zn) обычно сначала активируется путем реакции с галогенидом, таким как бромид или хлорид, чтобы образовать металлический галогенид (например, Grignard реагент) или альдегидный алкоксидный комплекс.

2. Реакция с альдегидом: Активный металлический реагент, полученный на первом этапе, реагирует с альдегидом. Эта реакция происходит через аддицию нуклеофила (металлического атома) к карбонильной группе альдегида, что приводит к образованию алкоксида и аниона альдегида.

3. Протолиз: Образовавшийся алкоксидный анион далее протолизуется водой или другими протонодонорами, образуя алкоголь и соответствующий металлический гидроксид или соль. Это завершает реакцию и образует конечный продукт в виде алкоголя.

Пример реакции Гриньяра:

Допустим, у нас есть альдегид ацетальдегид (CH3CHO) и Grignard реагент, полученный из бромэтана (CH3CH2MgBr). Реакция может быть описана следующим образом:

1. Формирование Grignard реагента: CH3CH2MgBr

2. Реакция с альдегидом: CH3CH2MgBr + CH3CHO -> CH3CH2CHOH

3. Протолиз: CH3CH2CHOH + H2O -> CH3CH2CH2OH

Таким образом, в результате реакции Гриньяра ацетальдегид превращается в пропан-2-ол.

Реакция альдегидов с активными металлами является мощным инструментом в синтезе органических соединений и может использоваться для получения различных алкоголей, которые могут быть дальше использованы в различных химических превращениях.