Question

Органическое вещество состоит из трёх элементов и содержит 10,3 % водорода и 27,6 % кислорода по массе, имеет запах ананаса и используется в парфюмерии. При гидролизе с водой вещество А превращается в два вещества с неразветвлённым углеродным скелетом, одно из которых — спирт — содержит в 2 раза меньше атомов углерода, чем другое. Определите молекулярную формулу вещества А и установите его структуру.

Answer 1

1) Т.к. нам даны массовые доли O и H, мы можем узнать массовую долю у C:

W(C)=100%-W(O)-W(H)

W(C)=100-27.6-10.3=62.1

2) Далее, мы можем соотнести эти массовые доли элементов друг к другу, чтобы узнать вид простейшей формулы:

C:H:O = 62.1/12 : 10.3/1 : 27.6/16 = 5.1/1.72 : 10.3/1.72 : 1.72/1.72 = 3:6:1

3) Итак, C3H6O - простейшая формула.

Умножим число атомов на два, тк нет вещества с такой формулой, удовлетворяющего условиям задачи.

C6H12O2 имеет общую формулу CnH2n+2O2, которая соответствует карбоновым кислотам и сложным эфирам.

Т.к. в условии сказано, что вещество имеет запах ананаса, то скорее всего это сложный эфир.

4) Сложный эфир, соответствующий полученной формуле - этилбутират (этилбутаноат, он же этиловый эфир бутановой, или масляной, кислоты). Он как раз при гидролизе даёт этиловый спирт (2 атома углерода) и бутановую кислоту (4 атома углерода). Нам подходит, ведь в спирте в 2 раза меньше атомов углерода, чем в другом веществе.

Ответ:

Молекулярная формула - C6H12O2

Структурная формула -

CH3-CH2-CH2-C(=O)-O-CH2-CH3

Answer 2

Давайте разберемся с этой задачей поэтапно.

1. Известно, что вещество А состоит из трех элементов: углерода (C), водорода (H) и кислорода (O).

2. Также известно, что вещество А содержит 10,3% водорода и 27,6% кислорода по массе. Давайте найдем массовые доли углерода, водорода и кислорода в этом соединении.

   • Массовая доля углерода (C) = 100% - (10,3% + 27,6%) = 100% - 37,9% = 62,1%

3. Теперь нам нужно установить молекулярную формулу вещества А. Для этого давайте рассмотрим информацию о гидролизе.

4. При гидролизе вещество А превращается в два вещества с неразветвленным углеродным скелетом, и одно из них — спирт — содержит в 2 раза меньше атомов углерода, чем другое.

   • Это означает, что вещество А разлагается на два соединения: одно содержит больше атомов углерода (пусть будет СxHxOx), а другое меньше атомов углерода (пусть будет CyHzOz), где x > y и 2x = z.

5. Так как массовая доля углерода в веществе А составляет 62,1%, то мы можем предположить, что более углеродистое соединение (CxHxOx) содержит больше углерода, чем менее углеродистое (CyHzOz).

6. Теперь мы знаем, что 2x = z, и так как x > y, мы можем предположить, что x = 2, y = 1 и z = 4.

   • Таким образом, молекулярная формула менее углеродистого соединения (CyHzOz) будет C1H2O4.

7. Теперь нам нужно найти молекулярную формулу более углеродистого соединения (CxHxOx). Мы знаем, что массовая доля углерода составляет 62,1%, что соответствует отношению C:H:O = 62,1:10,3:27,6 (примерно 6:1:2,3).

   • Поделим это отношение на наименьший общий множитель, чтобы получить целые числа. Получаем отношение C:H:O = 15:2,5:9.

   • Теперь у нас есть отношение, в котором все числа целые. Поделим каждое число на наименьший общий множитель (2,5), получим C:H:O = 6:1:3,6.

8. Теперь округлим числа в отношении C:H:O до ближайших целых чисел: C:H:O = 6:1:4.

Итак, молекулярная формула вещества А: C6H12O4.

Теперь установим его структуру. Вещество А - это лимонная кислота, которая имеет следующую структурную формулу:

mathematicaCopy code
   O
   |
H - C - C - C - C - C - OH
   |
   O

В лимонной кислоте (C6H12O4) углеродный скелет представлен цепочкой из 6 углеродных атомов, с каждым углеродом связан водород и два кислородных атома.