Question

Как идет нуклеофильное замещение в случае третичных алкилгалогенидов? приведите пример реакции​

Answer 1

Ответ:

Реакции SNAr (Ареновый механизм)

Править

Механизм реакции SNAr или реакции ароматического нуклеофильного замещения (англ. substitution nucleophilic aromatic) является наиболее важным среди реакций нуклеофильного замещения ароматических соединений и состоит из двух стадий. На первом этапе происходит присоединение нуклеофила, на втором — отщепление нуклеофуга. Иначе механизм SNAr называют механизмом присоединения-отщепления:

Механизм реакции ароматического нуклеофильного замещения

Образующийся в ходе реакции промежуточный комплекс, иногда достаточно устойчивый, носит название комплекса Мейзенгеймера (Майзенхаймера).

Существуют исследования, указывающие на малую распространенность реакций с участием комплекса Мейзенгеймера и преимущественное протекание реакции замещения по одностадийному механизму. [10]

Answer 2

Нуклеофильное замещение в случае третичных алкилгалогенидов происходит следующим образом: третичный алкилгалогенид (галогензамещенный углеводород) реагирует с нуклеофильным агентом (веществом, которое имеет свободную пару электронов и может атаковать электрофильный атом галогена). В результате атаки нуклеофила происходит обмен группы, и галоген заменяется на нуклеофильную группу.

Пример такой реакции может быть следующим:

Представим третичный алкилгалогенид, например, терти-бутилбромид (трет-бутилбромид):

CH3 | CH3-C-CH3 | Br

В этом случае, бром (Br) является галогеном, а трет-бутил (CH3-C-CH3) - третичным алкилрадикалом.

Теперь представьте, что мы хотим провести нуклеофильное замещение брома на гидроксид иона (OH-) водорода:

CH3 | CH3-C-CH3 | Br

• OH-

В результате реакции нуклеофильной атаки OH- иона на бром, происходит замещение брома гидроксидной группой, и мы получаем соответствующий алкоголь:

CH3 | CH3-C-CH3 | OH

Таким образом, бром был заменен гидроксидной группой в третичном алкилгалогениде через нуклеофильное замещение.