Question

соблюдается ли правило марковникова при присоединение к трихлор 1-пропену CCI3-CH=CH2 галогеноводорода?

Answer 1

Да, водород присоединяется к тому углерлду у которого присоединных водородов больше это будет третий углерод. Хлор присоединяется ко второму углероду.
CCl3 - CH=CH2 + HCl ==> CCl3 - HCCl - CH3

Answer 2

Правило Марковникова утверждает, что при присоединении галогеноводорода (HX) к несимметричному алкену (RCH=CH2) или алкину, водород обычно добавляется к углероду с меньшим числом водородных атомов, а галоген к углероду с бОльшим числом водородных атомов. Это правило может быть объяснено на основе стабилизации карбокатионного промежуточного состояния, образующегося в процессе.

Для примера, давайте рассмотрим реакцию присоединения галогеноводорода (HX) к пропену (CH3-CH=CH2):

1. CH3-CH=CH2 + HX → CH3-CH2-CH2-X

В этой реакции водород присоединяется к углероду с меньшим числом водородных атомов (первому углероду), а галоген (X) - к углероду с бОльшим числом водородных атомов (третьему углероду).

Теперь рассмотрим реакцию присоединения галогеноводорода (HX) к 1-трихлорметилпропену (CCl3-CH=CH2):

2. CCl3-CH=CH2 + HX → CCl3-CH2-CH2-X

В данном случае галогеноводород добавляется к углероду с бОльшим числом водородных атомов (третьему углероду), а водород - к углероду с меньшим числом водородных атомов (второму углероду).

Таким образом, правило Марковникова соблюдается и в случае присоединения галогеноводорода к 1-трихлорметилпропену CCl3-CH=CH2. Галоген (X) добавляется к углероду с бОльшим числом водородных атомов, а водород добавляется к углероду с меньшим числом водородных атомов.