Question

Органика Как влияют заместители на активность ароматических кетонов в реакциях нуклеофильного присоединения: n-метоксиацетофенон, n-нитроацетофенонацетофенон

Answer 1

Ответ:

Чем больше положительный заряд на атоме C карбонильной группы, тем активнее кетон в р-ях An;

заместители 1 рода (например метоксигруппа -OCH3) будут увеличивать элек. плотность в бенз. кольце, оно в свою очередь будет передавать ее на карбонильный атом C, снижая активность в р-ях An;

заместители 2 рода (например нитрогруппа -NO2) наоборот будут увеличивать активность в р-ях An;

ряд такой: п-метоксиацетофенон<ацетофенон<п-нитроацетофенон.

Answer 2

Заместители в ароматических кетонах могут существенно влиять на их активность в реакциях нуклеофильного присоединения, такие как алкилирование, ацилирование и другие.

1. n-Метоксиацетофенон: Метоксильная группа (CH3O-) является электрон-донорной группой, что делает этот кетон более активным к нуклеофильным атакам. Это происходит потому, что метоксильная группа увеличивает электронную плотность на атоме углерода внутри ароматического кольца. Это делает реакции нуклеофильного присоединения на этот кетон более вероятными и быстрыми.

2. n-Нитроацетофенон: Нитрогруппа (NO2-) является электрон-отрицательной группой, что делает этот кетон менее активным к нуклеофильным атакам. Нитрогруппа уменьшает электронную плотность в ароматическом кольце, что затрудняет нуклеофильную атаку. Реакции с нуклеофильными агентами будут менее вероятными и медленными в сравнении с кетонами, не содержащими нитрогруппы.

3. Ацетофенон: Это нейтральный ароматический кетон без дополнительных заместителей. Он будет иметь среднюю активность к нуклеофильным атакам, поскольку он не содержит сильно электрон-донорных или электрон-отрицательных групп.

Итак, электронные свойства заместителей влияют на активность ароматических кетонов в реакциях нуклеофильного присоединения. Электрон-донорные группы увеличивают активность, в то время как электрон-отрицательные группы снижают ее.