Question

Пользуясь схемой генетической связи органических соединений составьте уравнения реакций, соответствующих такой схеме преобразования: Cl - CH2COOH ⇒ Cl - CH2COCl ⇒ H2N - CH2COOH ⇒ H2N - CH2CONH2 ⇒ H2N - CH2COONa Условие: Указать, при каких условиях произойдет течение указанных реакций. Дать названия всем веществам.

Answer 1

1. Получение хлорацетилхлорида из хлоруксусной кислоты. Взаимодействие кислоты с тионилхлоридом:

ᅠᅠ$~~~~~~~~~~~~\,O~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~O\\~~~~~~~~~~~~//~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~//\\CH_2-C~~+~SOCl_2~\longrightarrow~CH_2-C~~+~SO_2~+~HCl\\|~~~~~~~~~~~\backslash~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~|~~~~~~~~~~~\backslash\\Cl~~~~~~~~~OH~~~~~~~~~~~~~~~~~~Cl~~~~~~~~~~Cl$

2. Получение глицина из хлорацетилхлорида. Взаимодействие вещества с аммиаком и водой с одновременным разложением галогенангидрида и образованием аминокислоты:

ᅠᅠ$~~~~~~~~~~~~\,O~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~O\\~~~~~~~~~~~~//~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~//\\CH_2-C~~+~3NH_3~+~H_2O~\longrightarrow~CH_2-C~~+~2NH_4Cl\\|~~~~~~~~~~~\backslash~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~\,|~~~~~~~~~~\backslash\\Cl~~~~~~~~~Cl~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~NH_2~~~~~~OH$

3. Получение глицинамида из глицина. Взаимодействие глицина с аммиаком при нагревании:

ᅠᅠ$~~~~~~~~~~~~\,O~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~O\\~~~~~~~~~~~~//~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~//\\CH_2-C~~+~NH_3~\xrightarrow{~~t^o~}~CH_2-C~~+~H_2O\\|~~~~~~~~~~~\backslash~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~\,|~~~~~~~~~~\backslash\\NH_2~~~~~~OH~~~~~~~~~~~~~~~~~~NH_2~~~~~~NH_2$

4. Получение глицината натрия из глицинамида. Щелочной гидролиз амида при нагревании:

ᅠᅠ$~~~~~~~~~~~~\,O~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~O\\~~~~~~~~~~~~//~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~//\\CH_2-C~~+~NaOH~\xrightarrow{~~t^o~}~CH_2-C~~+~NH_3\\|~~~~~~~~~~~\backslash~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~\,|~~~~~~~~~~\backslash\\NH_2~~~~~~NH_2~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~NH_2~~~~~~ONa$

ᅠᅠ

Answer 2

Перед тем как приступить к составлению уравнений реакций, давайте дадим названия всем веществам и определим условия реакций.

1. Cl - CH2COOH: Это хлоруксусная кислота.
2. Cl - CH2COCl: Это хлоруксусный хлорид.
3. H2N - CH2COOH: Это аминуксусная кислота (глицин).
4. H2N - CH2CONH2: Это амидуксусная кислота (глицинамид).
5. H2N - CH2COONa: Это натриевая соль аминуксусной кислоты (натриевый глицинат).

Теперь давайте составим уравнения для каждой реакции и определим условия.

1. Cl - CH2COOH (хлоруксусная кислота) + SOCl2 (тионилхлорид) → Cl - CH2COCl (хлоруксусный хлорид) Условия: Реакция происходит при нагревании и присутствии тионилхлорида (SOCl2).

2. Cl - CH2COCl (хлоруксусный хлорид) + H2N - CH2COOH (аминуксусная кислота) → H2N - CH2CONH2 (амидуксусная кислота) Условия: Реакция происходит при нагревании и присутствии аминуксусной кислоты.

3. H2N - CH2CONH2 (амидуксусная кислота) + NaOH (натриевая гидроксид) → H2N - CH2COONa (натриевый глицинат) Условия: Реакция происходит в присутствии натриевой гидроксида (NaOH) и может потребовать нагревания.

Таким образом, вышеуказанные реакции могут протекать при указанных условиях, их последовательность преобразует хлоруксусную кислоту в натриевый глицинат.