Question

Какие качественные реакции следует провести, чтобы доказать наличие функциональных групп в моносахариде: НОН2С-СН(ОН)- СН(ОН)- СН(ОН)- СН(ОН)-С=О ê Н Приведите уравнения соответствующих реакций.

Answer 1

Одним из важнейшим соединением моносахаридов является глюкоза. Качественная реакция с гидроксидом меди 2.
СН2ОН – (СНОН)4 – СОН + Сu(ОН)2 = СН2ОН – (СНОН)4 – СООН + Сu2О↓+ Н2О

Answer 2

Данный моносахарид является альдегидом и содержит гидроксильные группы, поэтому можно провести следующие реакции для доказательства наличия функциональных групп:

1. Реакция с Tollens реагентом (реакция серебрения) - доказывает наличие альдегидной группы.

Небольшое количество моносахарида добавляют в раствор Tollens реагента (раствор нитрата серебра в щелочной среде) и нагревают. Альдегидная группа окисляется до кислотной и восстанавливает ион серебра до металлического серебра.

Уравнение реакции:

mathematicaCopy code
CHO-CHOH-CHOH-CHOH-C=O + 2Ag(NH3)2OH → 2Ag↓ + CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-COOH + 4NH3 + H2O

2. Реакция с Бенедиктовым реагентом - доказывает наличие альдегидной группы.

Небольшое количество моносахарида добавляют в раствор Бенедиктового реагента (раствор гидроксида натрия и куприта), затем нагревают. Альдегидная группа окисляется до кислотной и восстанавливает ион меди до окисленной меди (II), окраска раствора меняется от голубой до красной.

Уравнение реакции:

mathematicaCopy code
CHO-CHOH-CHOH-CHOH-C=O + 2Cu2+ + 5OH- → Cu2O↓ + CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-COOH + 3H2O

3. Реакция с фенилгидразином - доказывает наличие кетонной или альдегидной группы.

Небольшое количество моносахарида добавляют в раствор фенилгидразина в кислой среде и нагревают. Если в моносахариде есть альдегидная или кетонная группа, то образуется соответствующий осадок.

Уравнение реакции:

mathematicaCopy code
CHO-CHOH-CHOH-CHOH-C=O + H2NNHPh + H+ → CHO-CHOH-CHOH-CHOH-C(NHNHPh)=NH↓ + H2O

Ph = фенильная группа.

4. Реакция с перманганатом калия - доказывает наличие двойных связей.

Небольшое количество моносахарида добавляют в раствор перманганата калия в щелочной