Question

Какие соединения образуются при гидратации веществ (реакция Кучерова): а) пропин б) бутин-2

Answer 1

При гидратации веществ может образоваться несколько различных соединений, в зависимости от самого вещества и условий, при которых происходит реакция. Реакция Кучерова, или гидратация, может происходить с пропином (пропин-1-олом) и бутин-2 (бутин-2-олом).

а) Гидратация пропина (пропин-1-ола) приводит к образованию пропанола. Молекула пропина содержит три связи C-C, две из которых являются тройными связями. Когда пропин взаимодействует с водой, происходит присоединение молекулы воды к одной из тройных связей пропина. Это приводит к образованию промежуточного карбокатиона. Затем другая молекула воды атакует этот карбокатион, образуя производное энола. Наконец, энол претерпевает прототрофную протолитическую диссоциацию, образуя конечный продукт - пропанол.

б) Гидратация бутин-2 (бутин-2-ола) приводит к образованию метилпропинола. Молекула бутин-2 содержит также три связи C-C, две из которых являются тройными связями. При гидратации бутин-2 происходит аналогичный процесс, как и при гидратации пропина. В результате образуется промежуточный карбокатион, который атакуется молекулой воды, образуя энол. Затем энол претерпевает прототрофную протолитическую диссоциацию, образуя конечный продукт - метилпропинол.

Гидратация пропина и бутин-2 являются примерами реакции добавления воды к алкинам. Эти реакции можно проводить наличии катализаторов или при пониженных температурах, чтобы обеспечить хороший выход целевого продукта и селективность реакции.