Question

Напишите структурную формулу углеводорода C9H10, обесцвечивающего бромную воду, при окислении хромовой смесью, образующего бензойную кислоту, а при окислении по Вангеру - 3-фенил-1,2-пропандиол

Answer 1

3-фенил-1,2-пропандиол - C6H5-CH2-CH(OH)-CH2(OH);

1) нестыковка с прод-м окисления CrO3+H2SO4 - C6H5COOH: по идее, с учетом C6H5COOH, при окис-и по Вагнеру должен пол-ся 2-фенил-1,2-пропандиол C6H5-CH(OH)-CH(OH)-CH3 (т.к. трудно представить, что CrO3+H2SO4 способен разорвать одинарную связь (если считать, что пол-ся именно C6H5-CH2-CH(OH)-CH2(OH));

2) если пол-ны C6H5-CH2-CH(OH)-CH2(OH) и C6H5COOH, тогда исх-й у.в. - C6H5-CH2-CH=CH2 (3-фенилпропен-1);

3) см. замечание в 1);

4) мой вар-т стр-й ф-лы C9H10 (с исправлением ф-лы прод-а окис-я по Вагнеру на C6H5-CH(OH)-CH(OH)-CH3) - C6H5-CH=CH-CH3 (1-фенилпропен-1).