Question

Определите, какое число различных изомеров получится, если трижды провести реакцию алкилирования по Фриделю-Крафтсу хлорбензола необходимым количеством этилена в присутствии H3PO4. Считайте, что все реакции протекают последовательно.

Answer 1

Я так думаю)

Поскольку галоген является ориентантом I-го рода, то образуются последовательно 2-этил-, 2,6-диэтил- и 2,4,6-триэтилхлорбензол. Это основные изомеры, очень малое количество может образоваться и других изомеров, например, 3-этил-, 2,4-диэтил-, 2,3,4-триэтил- и 3,5-диэтилхлорбензола

Answer 2

Реакция алкилирования по Фриделю-Крафтсу — это реакция, в ходе которой ароматическое ядро замещается алкильной группой при наличии катализатора, каким может быть, например, хлорид алюминия (AlCl₃).

У вас есть хлорбензол (C₆H₅Cl), и вы проводите три реакции алкилирования с использованием этилена (C₂H₄) в присутствии H₃PO₄. Давайте разберемся с каждой стадией последовательно:

1. Первое алкилирование:

\[C_6H_5Cl + C_2H_4 \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5C_2H_5 + HCl\]

В результате первой реакции вы получите этилбензол (C₆H₅C₂H₅). Это метильный (C₂H₅) производный хлорбензола.

2. Второе алкилирование:

\[C_6H_5C_2H_5 + C_2H_4 \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5C_2H_4C_2H_5 + HCl\]

Теперь, в результате второй реакции, вы получите диэтилбензол (C₆H₅C₂H₄C₂H₅). Это диэтильный (C₂H₄) производный метилбензола.

3. Третье алкилирование:

\[C_6H_5C_2H_4C_2H_5 + C_2H_4 \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5C_2H_3C_2H_4C_2H_5 + HCl\]

В результате третьей реакции вы получите триэтилбензол (C₆H₅C₂H₃C₂H₄C₂H₅). Это третий алкильный производный хлорбензола.

Таким образом, после трех последовательных реакций алкилирования по Фриделю-Крафтсу вы получите три различных изомера.