Question

Добудьте салициловую кислоту карбоксилированием фенола и напишите для него реакции с: а) натрием гидрокарбонатом; б) этанолом (Н+ ); в) уксусным ангидридом. Назовите продукты реакций.

Answer 1

С6H5OH -( 1. NaOH (р-р); 2. CO2, t, p; 3. H2SO4 (р-р) )-> o-HO-C6H4-COOH

a) o-HO-C6H4-COOH + NaHCO3 = o-HO-C6H4-COONa + H2O + CO2 (салицилат натрия)
б) o-HO-C6H4-COOH + C2H5OH = o-HO-C6H4-COOC2H5 + H2O (этилсалицилат)
в) o-HO-C6H4-COOH + (CH3CO)2O = o-CH3COO-C6H4-COOH + CH3COOH (ацетосалициловая кислота)

Answer 2

Салициловая кислота может быть получена путем карбоксилирования фенола. Вот реакция, которая описывает этот процесс:

Карбоксилирование фенола для получения салициловой кислоты:

``` PhOH + CO2 → PhO2C-COOH ```

Теперь рассмотрим реакции с натрием гидрокарбонатом, этанолом (Н+), и уксусным ангидридом:

а) Реакция с натрием гидрокарбонатом: Салициловая кислота реагирует с натрием гидрокарбонатом (NaHCO3) в водной среде, образуя соль и выделяя углекислый газ. Вот реакция:

PhO2C-COOH + NaHCO3 → PhO2C-COONa + CO2 + H2O

Продукт реакции - натриевая соль салициловой кислоты (PhO2C-COONa).

б) Реакция с этанолом (Н+): Салициловая кислота может реагировать с этанолом (Н+) в присутствии кислотного катализатора, образуя эфир. Вот реакция:

PhO2C-COOH + C2H5OH → PhO2C-COOC2H5 + H2O

Продукт реакции - этанолсалицилат (PhO2C-COOC2H5).

в) Реакция с уксусным ангидридом: Салициловая кислота может реагировать с уксусным ангидридом (CH3CO)2O в присутствии кислотного катализатора, образуя ацетилсалициловую кислоту (аспирин). Вот реакция:

PhO2C-COOH + (CH3CO)2O → PhO2C-COOC(CH3)3 + CH3COOH

Продукт реакции - ацетилсалициловая кислота (PhO2C-COOC(CH3)3).

Обратите внимание, что указанные реакции являются общими схемами и могут требовать определенных условий и катализаторов для эффективного протекания.