Question

Скажите пожалуйста, каков механизм реакции нитрования и сульфирования в бензольном кольце?

Answer 1

механизм реакции нитрования и сульфирования в бензольном кольце? - электрофильное замещение

Answer 2

Механизмы реакции нитрования и сульфирования в бензольном кольце являются ароматическими электрофильными замещениями. Реакции этих замещений протекают в присутствии сильных электрофильных агентов - нитрирующих и сульфирующих реагентов.

Реакция нитрования включает добавление электрофильного нитрония (NO2+) на ароматическое кольцо бензола. Процесс включает несколько этапов:

1. Образование электрофильного нитрония: Нитратная кислота (HNO3) реагирует с концентрированной серной кислотой (H2SO4), образуя электрофильный нитроний и воду: HNO3 + H2SO4 -> NO2+ + HSO4- + H2O

2. Ароматическое электрофильное замещение: Электрофильный нитроний атакует ароматическое кольцо бензола и образует промежуточное катионное состояние: NO2+ + C6H6 -> C6H5NO2+

3. Восстановление кислотой: Присутствие серной кислоты позволяет восстановить кислотность реакционной смеси, образовавшейся на предыдущем этапе: HSO4- + H+ -> H2SO4

Механизм сульфирования включает добавление электрофильного сульфония (SO3H+) на ароматическое кольцо бензола. Этапы реакции выглядят следующим образом:

1. Образование электрофильного сульфония: Концентрированная серная кислота (H2SO4) десятичивается и образует электрофильный сульфоний и воду: H2SO4 -> SO3H+ + HSO4- + H2O

2. Ароматическое электрофильное замещение: Электрофильный сульфоний атакует ароматическое кольцо бензола и образует промежуточное катионное состояние: SO3H+ + C6H6 -> C6H5SO3H

3. Восстановление кислотой: Присутствие серной кислоты позволяет восстановить кислотность реакционной смеси, образовавшейся на предыдущем этапе: HSO4- + H+ -> H2SO4

Оба механизма реакций нитрования и сульфирования в бензольном кольце являются атипичными ароматическими замещениями, так как требуют наличия сильных электрофильных агентов и катализаторов для образования электрофильных центров на ароматическом кольце.