Question

Выведите молекулярную формулу углевода- альдогексозы, в котором массовая доля углерода составляет 40%, водорода-6,7%, кислорода-53,3%.Составьте структурные формулы трех изомеров (в проекциях Фишера), отвечающих условию задачи.

Answer 1

Вычислим кол-во вещества всех элементов:

 

n(C) = 40/12 = 3,33

 

n(H) = 6,7/1 = 6,7

 

n(O) = 53,3/16 = 3,33

 

Отношение кол-в веществ: 6,7 : 3,33 : 3,33 = 2 : 1 : 1. Простейшая формула CH2O. Так как это альдогексоз, то это глюкоза (потому что мы нашли простейшую формулу, а самый простой альдогексоз - это глюкоза).

 

    H - C = O

          |

 H -  C - OH 

          |

 OH -C - H

          |

 H -  C - OH 

         |

H -  C - OH

        |

       CH2OH 

 

Это линейная структурная формула D-глюкозы (проекционная Фишера), если поменять в формуле гидроксигруппы местами, то получится L-глюкоза, но в природе распространена только D-глюкоза. Обычно она существует в виде цикла (диастереомеры, a-D-глюкоза и b-D-глюкоза. В первом случае группы -OH находится по одну сторону цикла,  а во втором - по разную. Такие формы получаются, когда сближаются первый атом углерода с гидроксидной группой при 5 атоме углерода). Для написания этих формул используют перспективные формулы Хеуорса.