Question

Установить структурную формулу углеводорода состава С8Н16, если известно, что он обесцвечивает бромную воду, растворяется в концентрированной серной кислоте, при гидрировании превращается в октан, при окислении концентрированным раствором KMnO4 образует смесь СО2 и СН3(СН2)5СООН. Напишите уравнения всех реакций.

Answer 1

Судя по продуктам окисления, C8H16 имеет след-е строение:

H2C=CH-(CH2)5-CH3 (октен-1);

1) H2C=CH-(CH2)5-CH3 + Br2 = H2C(Br)-CH(Br)-(CH2)5-CH3 (1,2-дибромоктан);

2) H2C=CH-(CH2)5-CH3 + H2SO4 (конц.) =
H3C-CH(OSO3H)-(CH2)5-CH3 (октил-2-сульфоновая к-та);

3) H2C=CH-(CH2)5-CH3 + H2 (+Ni) =
H3C-CH2-(CH2)5-CH3 (октан);

4) 3H2C=CH-(CH2)5-CH3 + 10KMnO4 (конц. р-р) =
3K2CO3 + 3H3C-(CH2)5-COOK + KOH + 10MnO2 + 4H2O.

Answer 2

Углеводород с составом C8H16 может быть циклическим или ациклическим. Для определения структурной формулы углеводорода необходимо проанализировать данные о его реакциях.

1. Обесцвечивание бромной воды: данная реакция указывает на наличие двойных связей в углеводороде. Учитывая, что углеводород обладает молекулярной формулой C8H16, можно предположить, что он содержит одну или несколько двойных связей. Для простоты, предположим, что углеводород имеет одну двойную связь.

2. Растворение в концентрированной серной кислоте: данная реакция указывает на наличие ароматической структуры в углеводороде. Учитывая, что углеводород обладает молекулярной формулой C8H16 и содержит одну двойную связь, можно предположить, что он является циклическим ароматическим углеводородом.

3. Гидрирование в октан: гидрирование двойной связи в углеводороде приводит к превращению его в насыщенный углеводород. Учитывая, что углеводород обладает молекулярной формулой C8H16 и содержит одну двойную связь, можно предположить, что он является циклическим ароматическим углеводородом, содержащим одну циклогексеновую группу.

4. Окисление концентрированным раствором KMnO4: данная реакция указывает на наличие боковых цепей в углеводороде. Учитывая, что углеводород обладает молекулярной формулой C8H16, содержит одну циклогексеновую группу и окисляется до образования смеси CO2 и СН3(СН2)5СООН, можно предположить, что он имеет боковую цепь, состоящую из пяти метиловых групп, прикрепленных к атомам углерода в циклогексеновом кольце.

Таким образом, структурная формула углеводорода с составом C8H16, который обесцвечивает бромную воду, растворяется в концентрированной серной кислоте, при гидрировании превращается в октан, а при окислении концентрированным раствором KMnO4 образует смесь CO2 и СН3(СН2)5СООН, будет выглядеть следующим образом:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3