Question

Подскажите пожалуйста, как из бутана получить 3,4-диметил-3-нитрогексан? (несколько стадий)

Answer 1

Бромируем н-бутан. Бром заместит преимущественно вторичный атом водорода:
CH₃−CH₂−CH₂−CH₃ + Br₂ —(t°C, hν)→ CH₃−CHBr−CH₂−CH₃ + HBr

Далее, нужно получить 3,4-диметилгексан из 2-бромбутана. Можно сразу ввести 2-бромбутан в реакцию Вюрца, но со вторичными галогенидами реакция идет с малыми выходами:
2CH₃−CHBr−CH₂−CH₃ + 2Na —(0°C, ТГФ)→ CH₃−CH₂−CH(−CH₃)−CH(−CH₃)−CH₂−CH₃ (небольшой выход) + 2NaBr
Лучше поступить иначе - воспользоваться реактивом Гриньяра. Реакция пройдет с большим выходом.
CH₃−CHBr−CH₂−CH₃ + Mg —(20°C, эфир)→ CH₃−CHMgBr−CH₂−CH₃
CH₃−CHMgBr−CH₂−CH₃ + CH₃−CHBr−CH₂−CH₃ —(20°C, эфир)→ CH₃−CH₂−CH(−CH₃)−CH(−CH₃)−CH₂−CH₃ + MgBr₂

Конечная стадия - нитрование 3,4-диметилгексана. Лучше применить мягкий нитрующий агент, чтобы избежать двойного нитрования (в 3,4-диметилгексане два третичных атома углерола), например, азотная кислота в тетрахлорметане:
CH₃−CH₂−CH(−CH₃)−CH(−CH₃)−CH₂−CH₃ + HNO₃ —(CCl₄)→ CH₃−CH₂−C(−NO₂)(−CH₃)−CH(−CH₃)−CH₂−CH₃ + H₂O