Question

В результате пиролиза летучего вещества, полученного гидролизом карбида алюминия, выделился газ, который обесцвечивает бромную воду и выпадает в виде осадка при взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра. При пропускании этого газа при высоком давлении и температуре над активированным углем образуется жидкое вещество с резким запахом, известное как канцероген. Дальнейшее нагревание полученного соединения с метилхлоридом в присутствии хлорида железа (III) приводит к образованию вещества, которое используется в качестве неполярного растворителя в органическом синтезе. Кипячение последнего с сернокислым раствором перманганата калия приводит к образованию твердого вещества, которое в результате перекристаллизации выделяют в виде белых переливающихся игл. Определите структуру последнего вещества, назовите по номенклатуре ИЮПАК.

Answer 1

Гидролиз карбида алюминия: Al4C3+12H2O=3CH4↑+4Al(OH)3 ; получение ацетилена по Бертло: 2CH4 [t=1500]=C2H2↑+3H2↑ ; обесцвечивает бромную [ацетилен]= C2H2 +Br2[CCl4]=C2H2Br2,1,2-дибромэтен. Взаимодействует с реактивом Толленса: C2H2+2[Ag(NH3)2]OH=Ag-C≡С-Ag↓+4NH3⇧+2H2O ; Синтез Зелинского, с акт.углем. Тримеризация: 3C2H2 [C акт.,t=500]=C6H6 бензол. Далее по р-ции Фриделя-Крафтса-Густавсона: C6H6+CH3Cl [AlCl3, t]=C6H5CH3+HCl , толуол. Кипячении с сернокислым р-ом KMnO4: C6H5CH3+2KMnO4 [кип.]=С6H5COOK+2MnO2↓+KOH+H2O. Это бензоат калия, соль бензойной кислоты: C6H5COOH.