Question

Ориентанты I и II рода, их влияние на реакционную способность производных бензола

Answer 1

Ориентанты первого рода - доноры электронной плотности (-CH3; -Cl; -Br; -OH; -NH2), увеличивают реакционную способность, замещение по ароматическому кольцу проходит преимущественно в орто- и пара- положениях. 
Ориентанты второго рода - акцепторы электронов (-NO2; -COH; -COOH и т.п.), уменьшают реакционную способность, замещение преимущественно проходит в мета-положении.

Answer 2

Ориентирующие группы (I и II рода) влияют на реакционную способность производных бензола, обуславливая конкретные направления и скорость их химических превращений.

Ориентирующие группы могут быть электронно-акцепторными (притягивающими электроны), электронно-донорными (отталкивающими электроны) или не оказывать заметного электронного влияния.

Ориентирующие группы I рода - это группы, которые передают электроны относительно своего положения на бензольное ядро. Они активируют бензольное ядро для реакций как электронно-реактивных добавок, так и замещения. Примерами групп I рода являются аминогруппы (-NH2), гидроксильные (-OH), амидные (-NR2) и др.

Ориентирующие группы II рода - это группы, которые не передают электроны ядру, но оказывают влияние на позицию входящих в реакцию замещающих групп. Эти группы образуются за счет электронного переноса (переориентация) электронов от уже присоединенных к ядру ориентирующих групп (как I, так и II рода). Примерами групп II рода являются нитрогруппы (-NO2), сульфогруппы (-SO3H), карбоксильные (-COOH) и др.

Ориентирующие группы I рода усиливают реакционную способность производных бензола, обуславливая их повышенную химическую активность и повышенную скорость реакций замещения и добавления. Это связано с передачей электронного заряда на бензольное ядро и увеличением его электрофильности.

Ориентирующие группы II рода оказывают ориентирующее влияние на выбор позиции, где будет происходить реакция замещения или добавления. Они определяют предпочтительность замещения или добавления на определенные атомы углерода в бензольном ядре, и, таким образом, контролируют стереоселективность реакций.

В целом, ориентирующие группы I и II рода весьма важны для понимания и прогнозирования реакций производных бензола. Их наличие или отсутствие существенно влияет на реакционную способность и реакционный путь производных бензола.