Question

Реакции этерификации между бутановой кислоты и метилового спирта

Answer 1

CH3-CH2-CH2-COOH (бутановая кислота) + CH3OH (метанол) => CH3-CH2-CH2-COO-CH3 (метиловый эфир бутановой кислоты) + H2O

Answer 2

Реакция этерификации между бутановой кислотой и метиловым спиртом - это реакция образования сложного эфира при взаимодействии карбоновой кислоты и спирта в условиях кислотного катализа. Сложный эфир имеет название метилбутаноат и обладает фруктовым запахом. Уравнение реакции имеет вид:

$$CH_3CH_2CH_2COOH + CH_3OH \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2CH_2COOCH_3 + H_2O$$

Механизм реакции состоит из четырех стадий:

1. Протонирование атома кислорода карбонильной группы бутановой кислоты с образованием резонансно стабилизированного карбокатиона:

$$CH_3CH_2CH_2COOH + H^+ \rightleftharpoons CH_3CH_2CH_2COOH_2^+$$

2. Нуклеофильная атака атома кислорода гидроксильной группы метилового спирта на карбониевый центр с образованием алкилоксониевого иона, эта стадия является лимитирующей:

$$CH_3CH_2CH_2COOH_2^+ + CH_3OH \rightarrow CH_3CH_2CH_2COOCH_3^+ + H_2O$$

3. Миграция протона на один из гидроксилов с образованием уходящей группы - воды:

$$CH_3CH_2CH_2COOCH_3^+ + H_2O \rightleftharpoons CH_3CH_2CH_2COOCH_3 + H_3O^+$$

4. Отщепление промежуточного продукта присоединения воды и протона - катализатора с образованием сложного эфира:

$$H_3O^+ + CH_3OH \rightleftharpoons CH_3OH_2^+ + H_2O$$

Реакция этерификации обратима, то есть при нагревании сложного эфира в присутствии воды или кислоты происходит его расщепление на исходные реагенты - бутановую кислоту и метиловый спирт. Это называется омылением сложных эфиров.

Для повышения выхода сложного эфира используют либо избыток одного из реагентов (обычно спирта), либо отгонку образующейся при этерификации воды в виде азеотропной смеси с добавляемым в реакционную смесь бензолом.

Надеюсь, это ответ был полезен для вас. Если у вас есть еще вопросы, я буду рад помочь.