Question

6. Напишите схемы следующих превращений с использованием реакций расщепления и присоединения. Назовите исходный, конечный и промежуточный продукты реакции. а) CH3-CH2-CHBr-CH2Br → CH3-CH2-CHBr2-CH3 б) CH3-CH2-CBr2-CH3→ CH3-CHBr-CHBr-CH3 в) CH3-CH2-CHBr2 → CH3-CBr2-CH3 г) CH3-CH2-CHBr2 → CH3-CHBr-CH3

Answer 1

а) CH3-CH2-CHBr-CH2Br → CH3-CH2-CHBr2-CH3

Исходный продукт: CH3-CH2-CHBr-CH2Br

Промежуточный продукт: CH3-CH2-CHBr-CH2• + Br•

Конечный продукт: CH3-CH2-CHBr2-CH3

Химические реакции:

1. CH3-CH2-CHBr-CH2Br + Br2 → CH3-CH2-CHBr2-CH2Br (реакция присоединения)

2. CH3-CH2-CHBr2-CH2Br + NaOH → CH3-CH2-CHBr2-CH3 + NaBr + H2O (реакция замещения галогена)

б) CH3-CH2-CBr2-CH3 → CH3-CHBr-CHBr-CH3

Исходный продукт: CH3-CH2-CBr2-CH3

Промежуточный продукт: CH3-CH2-CBr-CH2• + Br•

Конечный продукт: CH3-CHBr-CHBr-CH3

Химические реакции:

1. CH3-CH2-CBr2-CH3 + Br2 → CH3-CH2-CBr-CH2Br + Br• (реакция расщепления)

2. CH3-CH2-CBr-CH2Br + Br2 → CH3-CH2-Br + CH2Br-Br (реакция расщепления)

3. CH3-CH2-Br + CH2Br-Br → CH3-CHBr-CHBr-CH3 (реакция присоединения)

в) CH3-CH2-CHBr2 → CH3-CBr2-CH3

Исходный продукт: CH3-CH2-CHBr2

Промежуточный продукт: CH3-CH2-CHBr• + Br•

Конечный продукт: CH3-CBr2-CH3

Химические реакции:

1. CH3-CH2-CHBr2 + Zn → CH3-CH2-CHBr• + ZnBr2 (реакция расщепления)

2. CH3-CH2-CHBr• + CH3-Br → CH3-CH2-CHBr-CH3 (реакция присоединения)

3. CH3-CH2-CHBr-CH3 + Zn → CH3-CBr2-CH3 + ZnBr2 (реакция замещения галогена)

г) CH3-CH2-CHBr2 → CH3-CHBr-CH3

Исходный продукт: CH3-CH2-CHBr2

Промежуточный продукт: CH3-CH2-CHBr• + Br•

Конечный продукт: CH3-CHBr-CH3

Химические реакции:

1. CH3-CH2-CHBr2 + Zn → CH3-CH2-CHBr• + ZnBr2 (реакция расщепления)

2. CH3-CH2-CHBr• + CH3-Br → CH3-CH2-CHBr-CH3 (реакция присоединения)

Answer 2

Давайте рассмотрим каждую из задач по порядку:

а) CH3-CH2-CHBr-CH2Br → CH3-CH2-CHBr2-CH3

Рассмотрим эту реакцию как последовательность реакций расщепления и присоединения. Сначала мы разделим один из бромированных атомов от молекулы:

1. CH3-CH2-CHBr-CH2Br → CH3-CH2-CHBr-•CH2Br

Теперь у нас есть промежуточный продукт с радикалом •CH2Br. Затем мы присоединим другой бром к этому радикалу:

2. •CH2Br + Br2 → •CH2Br2

Теперь у нас есть промежуточный продукт с радикалом •CH2Br2. И, наконец, мы присоединим его к молекуле CH3-CH2-CHBr:

3. CH3-CH2-CHBr-•CH2Br2 → CH3-CH2-CHBr2-CH3

Таким образом, конечный продукт реакции - CH3-CH2-CHBr2-CH3.

б) CH3-CH2-CBr2-CH3 → CH3-CHBr-CHBr-CH3

В этой реакции также происходит последовательность реакций расщепления и присоединения. Сначала мы разделим один из бромированных атомов от молекулы:

1. CH3-CH2-CBr2-CH3 → CH3-CH2-•CBr-CH2Br2

Теперь у нас есть промежуточный продукт с радикалом •CBr. Затем мы присоединим другой бром к этому радикалу:

2. •CBr + Br2 → •CBBr2

Теперь у нас есть промежуточный продукт с радикалом •CBBr2. И, наконец, мы присоединим его к молекуле CH3-CH2-CH2Br:

3. CH3-CH2-•CBBr2-CH3 → CH3-CHBr-CHBr-CH3

Таким образом, конечный продукт реакции - CH3-CHBr-CHBr-CH3.

в) CH3-CH2-CHBr2 → CH3-CBr2-CH3

В этой реакции происходит простое разрывание связи C-Br:

1. CH3-CH2-CHBr2 → CH3-•CH-Br2

Теперь у нас есть промежуточный продукт с радикалом •CH. Затем мы присоединим этот радикал к молекуле метана (CH4):

2. •CH + CH4 → CH3-CBr2-CH3

Таким образом, конечный продукт реакции - CH3-CBr2-CH3.

г) CH3-CH2-CHBr2 → CH3-CHBr-CH3

В этой реакции также происходит простое разрывание связи C-Br:

1. CH3-CH2-CHBr2 → CH3-•CH-Br2

Теперь у нас есть промежуточный продукт с радикалом •CH. Затем мы присоединим этот радикал к молекуле метана (CH4):

2. •CH + CH4 → CH3-CHBr-CH3

Таким образом, конечный продукт реакции - CH3-CHBr-CH3.