Question

Установите строение вещества состава С5Н12О, если оно взаимодействует с натрием при нагревании без выделения водорода, а при действии на него избытка HBr образуется смесь бромэтана и 2-бромпропана.

Answer 1

И так. Перед нами общая формула СnH2n+2O

Это соответсвтует следующим классам веществ:

1. Спирты

2. Простые эфиры

Спирты исключаем сразу, так как при взаимодействии одноатомных спиртов с натрием обязательно выделяется водород

Остаются простые эфиры. Они действительно реагируют с натрием без выделения водорода. И при реакции с галогеноводородами разрываются по месту связи кислорода, образуя приведенные в условии вещества. Учитывая что получается бромЭТАН и 2-бромПРОПАН, сразу можем предположить строение изначального вещества. СН3-СН2-О-СН(СН3) - СН3.

То есть справа изопропил, так как после реакции получился не просо бромпропан, а бромпропан-2, что означает что кислород прикреплялся ко второму атому в пропиловом радикале. А слева этиловый радикал.

Если необходимы сами реакции выше мной перечисленные, пишите в комментарии, добавлю фотографией.

Answer 2

Для определения строения вещества С5Н12О и его реакций с натрием и избытком HBr, давайте посмотрим на возможные структурные изомеры молекулы, которые удовлетворяют данной молекулярной формуле.

Молекула C5H12O может быть пентанолом или его изомерами. В данном случае, так как вещество реагирует с натрием без выделения водорода, оно не содержит активного водорода, то есть не может быть альдегидом или кетоном.

С учетом данной информации, возможны следующие структурные изомеры:

1. Н-пентанол (нормальный пентанол): CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH

2. 2-метилбутан-1-ол (изоамиловый спирт): CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-OH

3. 3-метилбутан-1-ол: CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-OH

Теперь рассмотрим реакцию с натрием. Когда вещество реагирует с натрием при нагревании без выделения водорода, это означает, что происходит разрыв кислородной связи и образуются алкоксиды натрия и метан.

Посмотрим на реакцию для первого изомера - н-пентанола:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH + 2Na → CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-ONa + H2

Данная реакция не соответствует описанной, так как здесь образуется водород.

Теперь рассмотрим второй изомер - 2-метилбутан-1-ол (изоамиловый спирт):

CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-OH + 2Na → CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-ONa + H2

Эта реакция также не подходит, так как здесь тоже образуется водород.

Остается последний изомер - 3-метилбутан-1-ол:

CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-OH + 2Na → CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-ONa + H2

Эта реакция подходит, так как не образуется водород. Таким образом, вещество, вероятно, является 3-метилбутан-1-олом (изоамиловым спиртом).

Далее рассмотрим реакцию с избытком HBr. Когда на данное вещество действует избыток HBr, образуется смесь бромэтана и 2-бромпропана.

У 3-метилбутан-1-ола следующая структура:

CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-OH

При взаимодействии с HBr можно получить два продукта:

1. Бромэтан (1-бромпропан): CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-Br

2. 2-бромпропан: CH3-CH(Br)-CH3

Таким образом, при взаимодействии 3-метилбутан-1-ола с избытком HBr образуется смесь бромэтана (1-бромпропана) и 2-бромпропана.