Question

Поясніть вплив бензенового ядра на аміногрупу в молекулі аніліну

Answer 1

Ответ:Хімічні властивості аніліну дещо відмінні від властивостей аліфатичних амінів.

Випробування розчинами фенолфталеїну й фіолетового лакмусу засвідчує, що анілін не змінює забарвлення індикаторів. Він реагує лише із ильними кислотами, утворюючи солі:

Отже, анілін — слабкіша основа, ніж аліфатичні аміни. Таку відмінність, як ви вже знаєте, пояснюють будовою молекули аніліну. Розглянемо її.

Між неподіленою парою електронів аміногрупи та π-електронною системою бензенового ядра відбувається взаємодія, унаслідок якої електронна густина зміщується до бензенового ядра. На атомі Нітрогену вона зменшується, тому протон утримується слабкіше. Як результат — кислотні властивості речовини посилюються, а основні тим самим послаблюються. У цьому виявляється вплив бензенового ядра на властивості аміногрупи. Наслідком зворотного впливу аміногрупи на бензенове ядро є збільшення електронної густини, зокрема в орто- і пара-положеннях бензенового ядра. У результаті в цих положеннях відбуваються реакції електрофільного заміщення, наприклад із бромною водою. Якщо до емульсії аніліну у воді добавити бромну воду, то утвориться білий осад 2,4,6-трибромоаніліну. Пригадайте, що бензен не реагує з бромною водою. Отже, аміногрупа активує бензенове ядро:

За порівнянням властивостей метанаміну й аніліну можна дійти висновку про послаблення основних властивостей від метанаміну до аніліну. А щоб кількісно оцінити силу основи чи кислоти, використовують константи основності Кb (від англ. basic — основа) і кислотності Ка (від англ. acid — кислота).

Чим менше значення рКb, тим сильніша основа; чим менше значення рКа, тим сильніша кислота.

Answer 2

Анілін - це органічна сполука, яка містить бензенове ядро та аміногрупу (-NH2). Взаємодія бензенового ядра з аміногрупою в молекулі аніліну має великий вплив на фізичні та хімічні властивості цієї сполуки. Давайте розглянемо деякі аспекти цього впливу:

1. Резонансна стабілізація: Бензенове ядро має стабільну резонансну структуру, що забезпечує високу стабільність всієї молекули. Аміногрупа, знаходячись поруч із бензеновим ядром, також може брати участь у резонансних структурах, що додає додаткову стабільність молекулі.

2. Вплив на кислотно-основні властивості: Аміногрупа в аніліні є нуклеофільною та може приймати протон, стаючи в реакцію як лужна група. Проте, бензенове ядро може впливати на кислотно-основні властивості аміногрупи через електронну зв'язаність. Завдяки резонансній стабілізації, аміногрупа в аніліні стає менш основною порівняно з аміногрупою в амінокислотах, де бензенового ядра немає.

3. Електронна здатність: Бензенове ядро має електронно-зв'язані вільні електрони, які можуть впливати на електронну область аміногрупи. Це може впливати на хімічні реакції, де аміногрупа бере участь, наприклад, в ацилюванні (наприклад, утворення ацетаніланіліну).

4. Хімічна реакційність: Присутність бензенового ядра може впливати на реакційність аніліну. Відомо, що аніліни піддаються ароматичному електрофільному заміщенню, де аміногрупа може впливати на вибірковість заміщення на бензеновому ядрі.

Узагальнюючи, бензенове ядро в аніліні має великий вплив на його властивості через резонансну стабілізацію, взаємодію з електронною областю аміногрупи, зміну кислотно-основних характеристик та вплив на хімічну реакційність.