Question

Почему при хлорировании на свету изобутана (2-метилпропана) преимущественно образуется 1-хлор-2-метилпропан, а при бромировании на свету - третбутилбромид (2-бром-2метилпропан)

Answer 1

Ответ:

Объяснение:

Почему при хлорировании на свету изобутана (2-метилпропана) преимущественно образуется 1-хлор-2-метилпропан, а при бромировании на свету - третбутилбромид (2-бром-2метилпропан)

Рассмотрим   первоначально   реакцию  хлорирования  изобутана:

                                                cвет                  

Н3С - СН  - СН3  +   Cl₂    ---------------> Н3С - СН  - СН2Сl    + HCl  

          I                                                                I

         CH3                                                         CH3

       2-метилпропан                                      1-хлор-2-метилпропан  

Легче   всего  должно  протекать   радикальное  замещение водорода  у третичного  углеродного   атома.   Но  такой  атом  в молекуле  2-метилпропана   всего  один,   а  атомов водорода  у первичных   углеродных углеродных  атомов   несколько.  Кроме  того  атака  атома хлора   третичного   углеродного   атома  затруднена.   Вот  почему  и  образуется    1-хлор-2-метилпропан  

При бромировании  пребладает  избирательное  бромирование  водорода у вторичного  углеродного   атома (а  при его  отсутствии - у третичного  углеродного   атома.  Эта  региоизбирательность  и обеспечивает  образование   2-бром-2метил-пропана:  

                                                                          Br

                                               cвет                    I            

Н3С - СН  - СН3  +   Br₂    ---------------> Н3С - С  - СНС3   + HCl  

          I                                                                I

         CH3                                                         CH3

       2-метилпропан                                      2-бром-2-метилпропан  

   

Answer 2

Эти результаты объясняются особенностями механизмов хлорирования и бромирования на свету, а также строением и стерическими эффектами, связанными с молекулярной структурой изобутана.

При хлорировании изобутана на свету преимущественно образуется 1-хлор-2-метилпропан. Это связано с тем, что хлорирование происходит по радикальному механизму, и реакции радикалов с разными атомами водорода молекулы изобутана имеют разные вероятности. В данном случае, радикал хлора (Cl•) более селективно реагирует с водородами, находящимися на 1-м углероде молекулы изобутана, образуя 1-хлор-2-метилпропан.

При бромировании на свету молекулы изобутана механизм реакции аналогичен хлорированию, но здесь важны стерические эффекты. Трет-бутилбромид (2-бром-2-метилпропан) образуется в большей степени, потому что в данном случае радикал брома (Br•) более легко и селективно реагирует с водородами, находящимися на 2-м углероде молекулы изобутана. Это связано с тем, что на 2-м углероде находятся всего два метильных (CH3) заместителя, что обеспечивает более легкий доступ радикалов брома к водородам в сравнении с более высоким уровнем стерической заслоненности на 1-м углероде.

Таким образом, различные результаты хлорирования и бромирования изобутана на свету объясняются как механизмами реакций, так и структурными особенностями молекулы изобутана.