Question

Охарактеризовать химические свойства циклоалканов.

Answer 1

Ответ:

Объяснение:

Циклоалканы с малым циклом (циклопропан, циклобутан и их замещенные гомологи) из-за большой напряженности в кольце  могут вступать в реакции присоединения.

1. Реакции присоединения к циклоалканам

Чем меньше цикл и чем больше угловое напряжение в цикле, тем легче протекают реакции присоединения. Способность вступать в реакции присоединения уменьшается в ряду: циклопропан > циклобутан > циклопентан.

1.1. Гидрирование циклоалканов

С водородом могут реагировать малые циклы, а также (в жестких условиях) циклопентан. При этом происходит разрыв кольца и образование алкана.

1.2. Галогенирование циклоалканов

Циклопропан и циклобутан реагируют с галогенами, при этом тоже происходит присоединение галогенов к молекуле, сопровождающееся разрывом кольца.

Например. Циклопропан присоединяет бром с образованием 1,3-дибромпропана

1.3. Гидрогалогенирование

Циклопропан и его гомологи с алкильными заместителями у трехчленного цикла вступают с галогеноводородами в реакции присоединения с разрывом цикла.

Например, циклопропан присоединяет йодоводород.

 Присоединение галогеноводородов к гомологам циклопропана с заместителями у трехатомного цикла (метилциклопропан и др.) происходит по правилу Марковникова.

 Например, при присоединении бромоводорода к метилциклопропану преимущественно образуется 2-бромбутан

2. Реакции замещения

В больших циклах (циклопентане, циклогексане) благодаря неплоскому строению молекул не возникает  угловое напряжение.

Поэтому большие циклы гораздо более устойчивы, чем малые, и реакции присоединения с разрывом связей С-С для них не характерны. В химических реакциях они ведут себя подобно алканам, вступая в реакции замещения без разрыва кольца.

2.1. Галогенирование

Галогенирование циклопентана, циклогексана и циклоалканов с большим количеством атомов углерода в цикле протекает по механизму радикального замещения.

Например, при хлорировании циклопентана на свету или при нагревании образуется хлорциклопентан

При хлорировании метилциклопентана замещение преимущественно протекает у третичного атома углерода

2.2. Нитрование циклоалканов

При взаимодействии циклоалканов с разбавленной азотной кислотой при нагревании образуются нитроциклоалканы.

Например, нитрование циклопентана.

2.3. Дегидрирование

При нагревании циклоалканов в присутствии катализаторов протекает дегидрирование – отщепление водорода.

Циклогексан и его производные дегидрируются при нагревании и под действием катализатора до бензола и его производных.

Например, бензол образуется при дегидрировании циклогексана.

Например, при отщеплении водорода от метилциклогексана образуется толуол.

Answer 2

Циклоалканы представляют собой класс алканов, в которых углеродные атомы образуют замкнутые кольца. Они обладают рядом химических свойств, которые частично отличаются от свойств их открытых аналогов - алканов (углеводородов с одиночными связями).

Вот некоторые химические свойства циклоалканов:

1. Нестабильность на поверхности сравнительно высокой температуры и воздействие света: Из-за напряжения углеводородного кольца многие циклоалканы могут деградировать или подвергаться реакциям распада при повышенных температурах и воздействии ультрафиолетового света. Это может приводить к образованию радикалов и разрыву связей.

2. Подверженность реакциям замещения: Циклоалканы, такие как циклопентан и циклогексан, могут подвергаться реакциям замещения, аналогичным реакциям замещения алканов. Например, хлорирование циклопентана приводит к образованию хлор-циклопентана.

3. Сравнительная стабильность к радикальным реакциям: Из-за углового напряжения, которое возникает из-за углов, равных 60° между атомами углерода в шестичленных кольцах, циклоалканы, особенно более маленькие, могут быть более подвержены радикальным атакам и другим реакциям, требующим разрыва связей.

4. Реакции насыщения: Циклоалканы могут подвергаться реакциям насыщения (гидрирования) с образованием соответствующих циклоалканов с меньшим количеством углеродных атомов. Например, циклогексан может быть гидрирован до циклопентана.

5. Возможность образования изомеров: В зависимости от структуры кольца циклоалканы могут образовывать различные изомеры, то есть соединения с одинаковой молекулярной формулой, но разной структурой.

6. Ограниченная химическая реакционная способность: В сравнении с более активными классами соединений, такими как алкены и алкины, циклоалканы имеют ограниченные возможности для реакций добавления из-за отсутствия двойных и тройных связей.

Помните, что конкретные реакции и свойства могут зависеть от конкретных циклоалканов и условий реакции.