Question

Механиз реакции нитрования ароматического кольца. Роль серной кислоты в нитрующей смеси

Answer 1

Ответ:

Если на бензол действовать смесью концентрированных азотной и серной кислот (нитрующей смесью), то атом водорода замещается на нитрогруппу. Реакция проводится при нагревании.

Образуется тяжелая желтоватая жидкость с запахом горького миндаля — нитробензол.

Серная кислота необходима для поглощения выделяющейся при протекании реакции воды.

Answer 2

Нитрование ароматических соединений - это химическая реакция, в которой в ароматическом кольце замещается один из водородных атомов атомом нитрогруппы (NO2). Эта реакция обычно происходит в присутствии нитроющей смеси, которая состоит из азотной кислоты (обычно концентрированной азотной кислоты, HNO3) и кислоты, способной образовывать положительные ионы, такой как серная кислота (H2SO4).

Роль серной кислоты в нитровании ароматических соединений заключается в нескольких аспектах:

1. Протонирование азотной кислоты: Серная кислота (H2SO4) является сильной кислотой и способна протонировать азотную кислоту (HNO3), образуя положительный ион NO2+, который является нитрующим агентом:

   $HNO_3 + H_2SO_4 \rightarrow NO_2^+ + HSO_4^- + H_2O$

2. Стабилизация нитрония: Образованный положительный ион NO2+ называется нитронием. Этот нитроний ион очень реакционноспособен и атакует ароматические соединения, замещая один из водородных атомов в ароматическом кольце на нитрогруппу:

   $Ar-H + NO_2^+ \rightarrow Ar-NO_2 + H^+$

   Где $Ar$ представляет ароматическое кольцо.

3. Десульфонирование: В конечной стадии реакции серная кислота также может участвовать в десульфонировании продукта (удаление сульфогруппы, -SO3H), что может быть важным, если требуется получить нитрованный продукт без сульфогруппы.

Таким образом, серная кислота играет важную роль в нитровании ароматических соединений, обеспечивая образование реакционноспособного нитрония и участвуя в различных стадиях реакции.