Question

"Против" правила Марковникова протекает реакция, схема которой: 1.CHCl=CH-CH3 + H2O->2.CH2=CH-CH3 + HCl ->3.CH2=CH-CH3 + H2O ->4.CH2=CH-CH2OH + HCl ->Объясните пожалуйста ​

Answer 1

Объяснение:

Надеюсь понятно (не надеюсь)) ответ: 2)

Answer 2

В правиле Марковникова предполагается, что при добавлении гидрохлоровой кислоты (HCl) к несимметричному двухзамещенному алкену, водород (H) из HCl добавляется к углероду с наибольшим количеством водородных заместителей, а хлор (Cl) добавляется к углероду с наименьшим количеством водородных заместителей.

В данной реакции, которую вы представили, нарушается правило Марковникова. Предполагается, что изначально CHCl=CH-CH3 (хлорэтилен) реагирует с водой (H2O), в результате чего образуется CH2=CH-CH3 (пропилен) и HCl. Второй шаг реакции представляет собой присоединение HCl к пропилену, образуя CH2=CH-CH2Cl (хлорпропан) и H2O. Наконец, в третьем шаге реакции хлорпропан взаимодействует с водой, образуя CH2=CH-CH2OH (аллиловый спирт) и HCl.

В данном случае, можно заметить, что в первом шаге правило Марковникова не соблюдается, так как вместо того, чтобы водород из HCl добавиться к углероду с наибольшим количеством водородных заместителей (гидроксильная группа), он добавляется к углероду с наименьшим количеством водородных заместителей (двойная связь). Это нарушение правила Марковникова приводит к образованию аллилового спирта (CH2=CH-CH2OH), вместо ожидаемого 2-хлорпропена (CH3-CHCl-CH3).

Таким образом, представленная вами реакция демонстрирует пример нарушения правила Марковникова.