Question

Напишите схему реакции Кучерова для каждого соединения: а) ацетилен; б) метилацетилен; в) диметилацетилен; г) метилэтилацетилен. Отметьте, в каких случаях образуются: альдегид, кетон, смесь кетонов.

Answer 1

Ответ:

а) С2Н2 + Н2О -> (Hg2+  и  H+) СН3СНО (этаналь) - образование альдегида

б) C3H4 + H2O -> (t  и  Hg2+) CH₃-C(O)-CH₃ (ацетон) - образование кетона

в) С4Н6 + H2O -> (t  и  Hg2+) CH3-C(O)-CH2-CH3 (бутанон-2) - образование кетона

г) C5H8 + Н2О -> (t  и  Hg2+) CH3-C(O)-CH2-СН2-CH3 (пентанон-2) - образование кетона

Объяснение:

В скобках обозначены условия протекания реакций.

Answer 2

Схема реакции Кучерова (также известная как реакция алкинов с хлорпикриным реагентом) позволяет получить альдегиды, кетоны или их смеси из алкинов. В реакции используется хлорпикрин (трихлорацетонитрил, CCl₃COCN), который взаимодействует с алкином в присутствии основы, обычно сильной алкали, такой как гидроксид натрия (NaOH).

А) Ацетилен: H-C≡C-H + CCl₃COCN + NaOH → H-C≡C-CHO + CCl₃COONa + H₂O

В результате реакции ацетилен (этин) превращается в альдегид, который в данном случае является ацетальдегидом.

Б) Метилацетилен: CH₃-C≡C-H + CCl₃COCN + NaOH → CH₃-C(=O)-CH₃ + CCl₃COONa + H₂O

Метилацетилен превращается в кетон, в данном случае это ацетон.

В) Диметилацетилен: CH₃-C≡C-C≡C-H + CCl₃COCN + NaOH → CH₃-C(=O)-CH₃ + CCl₃COONa + H₂O

Диметилацетилен также превращается в кетон, а именно ацетон.

Г) Метилэтилацетилен: CH₃-CH=C≡C-H + CCl₃COCN + NaOH → CH₃-C(=O)-CH₂-CH₃ + CCl₃COONa + H₂O

Метилэтилацетилен дает смесь кетонов, состоящую из метилэтилкетона и ацетона.

Таким образом, в реакции Кучерова образуются альдегиды, кетоны или их смеси, в зависимости от исходного соединения алкина.