Question

привидите пример антимарковниковское присоединение к пентену-1

Answer 1

В правиле Марковникова в присоедининии галогенопроизводных водород устремляется туда,  где большее число атомов водорода, а в правиле Зайцева наоборот туда, где меньшее количество водорода.

Answer 2

Антимарковниковское присоединение - это реакция присоединения протонных кислот к несимметричным алкенам, при которой атом водорода присоединяется к наименее гидрогенизированному атому углерода. Это противоречит правилу Марковникова, которое гласит, что атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода . Для достижения антимарковниковского присоединения необходимо использовать специальные условия, например, наличие органических пероксидов или радикальных инициаторов.

Пример антимарковниковского присоединения к пентену-1 можно представить следующим образом:

CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_3 + HBr + ROOR \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-Br

В этой реакции бром присоединяется к первому атому углерода пентена-1, а не к второму, как это было бы по правилу Марковникова. Это происходит из-за того, что в присутствии пероксидов образуется бромовый радикал, который атакует наименее замещенный атом углерода алкена, образуя более устойчивый первичный радикал. Затем этот радикал реагирует с молекулой HBr, давая желаемый продукт .

: Правило Марковникова — Википедия : Решение задачи 73 - nsc.ru