Question

Помогите с заданием, напишите реакции пропена-1 с :а) перманганатом калия в 10%-ой серной кислотеб)бромом при 250 градусахв)хлористым йодидом(ICl)г)синильной кислотой(HCN)Объясните, почему именно указанные вами продукты являются основными!!!

Answer 1

 

A)Ch2=ch-ch3 + KMnO4 + H2SO4 ==> ch3cooh + hcooh + MnSO4 + K2SO4 + H2O

Окисление перманганатом в кислой среде ведет к получению карбоновых кислот, углероды двойной связ становятся углеродами карбоксильной группы

 

B)Ch2=ch-ch3 + Br2 ==(250 )==> ch2=ch-ch2-Br + HBr

Аллильное галогенирование, образуется именно этот продукт так как реакция носит характер свободно-радикального замещения, а аллильный радикал наиболее устойчивый, что объясняется его делокализацией (ch2=ch-ch2(*) <---> ch2(*)-ch=ch2)

 

C)Ch2=ch-ch3 + ICL ==>            I(+)            ==> I-ch2-chCl-ch3

                                           Ch2/---\ch-ch3

Итак, йод менее электроотрицательный, чем хлор, значит атака двойной связи по ICl вызовет гетероразрыв связи I---Cl ==> I(+) + Cl (-)

После образования йодониевого иона, Нуклеофил Cl(-) атакует на вторичный углерод, так как вторичный карбкатион более устойчивый, чем первичный( напоминаю, что во образовавшемся трехчленном цикле(йодониевом ионе) положительный заряд распределен по всему циклу, во время атаки нуклеофила положительный заряд в большей степени локализуется на углероде, подвергающемся атаке, поэтому мы должны учитывать вклад стабильности карбкатиона) поэтому мы получаем именно этот продукт

 

D)Ch2=ch-ch3 + HCN ==> ch3-ch(+)-ch3 ==> ch3-chCN-ch3

Здесь уже образование карбкатиона в чистом виде, двойная связь атакует протон, (синильная кислота способна к диссоциации, хотя и имеет довольно низкую константу, HCN <==> H(+) + CN(-), как видим образуются протончики)

Может получиться как первичный, так и вторичный карбкатион, но устойчивость второго во много превышает таковую для первичного, значит продукт атаки нуклеофила по вторичному атому углерода будет основным

CN(-) - Нуклеофил , атакует по карбкатиону ch3-ch(+)-ch3, так и получается наш продукт.

Answer 2

Реакции пропена-1 с различными веществами

1. С перманганатом калия в 10%-ой серной кислоте: - При взаимодействии пропена-1 с перманганатом калия в 10%-ой серной кислоте происходит окисление пропена-1 до образования гликоля. - Это происходит в результате аддиции карбонильной группы перманганата карбонильной группе пропена-1, что приводит к образованию гликоля. - Этот продукт считается основным из-за образования гликоля, который является важным промежуточным продуктом в органическом синтезе.

2. С бромом при 250 градусах: - При взаимодействии пропена-1 с бромом при 250 градусах происходит аддиционная реакция, в результате которой образуется 1,2-дибромпропан. - Этот продукт считается основным из-за образования дибромпропана, который является важным органическим соединением, используемым в различных синтезах.

3. С хлористым йодидом (ICl): - При взаимодействии пропена-1 с хлористым йодидом происходит аддиционная реакция, в результате которой образуется йодхлорпропан. - Этот продукт считается основным из-за образования йодхлорпропана, который также является важным органическим соединением.

4. С синильной кислотой (HCN): - При взаимодействии пропена-1 с синильной кислотой происходит аддиционная реакция, в результате которой образуется цианпропан. - Этот продукт считается основным из-за образования цианпропана, который также имеет важное применение в органическом синтезе.

Почему указанные продукты являются основными

Указанные продукты считаются основными из-за их важной роли в органическом синтезе и промежуточных реакциях. Они представляют собой важные органические соединения, которые могут быть использованы в различных синтезах и процессах получения других соединений. Таким образом, их образование в результате реакций пропена-1 с указанными веществами делает их основными продуктами этих реакций.