Question

Почему хлоруксусная кислота более сильная, чем уксусная? Чем это обусловлено? Дайте мотивированный ответ.

Answer 1

хлор более электроотрицательный элемент чем водород, он "охотнее" подпускает к себе электрон и сильнее его удерживает, говорят, что он смещает электронную плотность к себе. в результате этого связь О-Н на конце карбонильной группы ослабевает, тем самым увеличивается степень диссоциированных молекул и тем сильнее, следовательно, становится кислота.

Answer 2

Хлоруксусная кислота более сильная, чем уксусная, потому что в ее молекуле присутствует атом хлора, который обладает высокой электроотрицательностью. Это означает, что хлор сильно притягивает к себе электроны, ослабляя связь между атомом водорода и атомом кислорода в карбоксильной группе. Таким образом, хлоруксусная кислота легче отдает протон (H+) в растворе, чем уксусная кислота, и поэтому имеет более низкую константу диссоциации кислоты (pKa). Чем ниже pKa, тем сильнее кислота. Для хлоруксусной кислоты pKa равен 2,87, а для уксусной кислоты - 4,76 . Это обусловлено эффектом индуктивного сдвига, когда электроотрицательный атом или группа влияют на распределение электронной плотности в молекуле, делая ее более или менее полярной.