Question

Как из этанола получить стирол в 2 стадии?

Answer 1

Ответ:  Различные способы получения стирола. Для выбранного способа привести принципиальную технологическую схему. Обосновать выбор типа и конструкции реактора. Способы управления селективностью. Стирол был впервые выделен и идентифицирован в 1839 году Е. Симоном из стиракса – смолы амбрового дерева. Им же было дано современное название углеводорода. Ш. Жерар и А.Каур в 1841 г. получили стирол разложением коричной кислоты, определили его состав и дали название «циннамон». В 1845 г. Э. Копп установил тождественность обоих веществ. В 1867 г. А. Бертло синтезировал стирол, пропуская через раскаленную трубку смесь паров бензола и ацетилена. Он же установил присутствие стирола в ксилольной фракции каменноугольной смолы. Стирол также содержится во многих продуктах термической деструкции органических веществ, в продуктах пиролиза природного газа, крекинга и пиролиза нефтепродуктов и сланцевом масле. Промышленное производство стирола в России было организовано в 1949 г. на Воронежском заводе синтетического каучука из этилбензола, получаемого алкилированием бензола1) Термическое декарбоксилирование коричной кислоты проводится при температуре 120-130ОС и атмосферном давлении. Выход стирола составляет около 40%   2) Дегидратация фенилэтилового спирта. Реакция может быть реализована как в газовой, так и в жидкой фазе. Жидкофазная дегидратация фенилэтилового спирта осуществляется в присутствии фосфорной кислоты или бисульфита калия. Дегидратация в паровой фазе проводится над катализаторами: оксидами алюминия, тория или вольфрама. При использовании оксида алюминия выход стирола составляет до 90% от теории.   3) Синтез из ацетофенона. Стирол можно получить по реакции ацетофенона с этиловым спиртом над силикагелем  Выход составляет около 30%.  4) Получение стирола из галогенэтилбензола 5) Получение стирола дегидрированием этилбензола.   6) Метод производства из этилбензола через гидропероксид этилбензола с одновременным получением оксида пропилена (халкон-процесс) 7)Получение стирола метатезисом этилена со стильбеном, полученным окислением толуола  8) Получение стирола каталитической циклодимеризацией бутадиена Все приведенные методы получения стирола (за исключением дегидрирования) многостадийны, используют повышенное давление и высокую температуру, что приводит к усложнению и удорожанию производства. Для некоторых методов используется не очень доступное сырье. Небольшие выходы.   Основным методом промышленного производства стирола является каталитическое дегидрирование этилбензола. Этим методом получают более 90% мирового производства этилбензола. В качестве катализаторов дегидрирования применяются сложные композиции на основе оксидов цинка или железа. Раньше наиболее распространенным был катализатор стирол-контакт на основе ZnO. В последнее время используют, главным образом, железо-оксидные катализаторы, содержащие 55-80% Fe2O3; 2-28% Cr2O3; 15-35% K2CO3 и некоторые оксидные добавки. В частности широко используется катализатор НИИМСК К-24 состава Fe2O3 – 66-70%; K2CO3 – 19-20%; Cr2O3 – 7-8%; ZnO2 – 2,4-3,0%; K2SiO3 – 2,0-2,6%. Значительное содержание K2CO3 в катализаторе обусловлено тем, что он способствует дополнительной саморегенерации катализатора за счет конверсии углеродистых отложений водяным паром. Катализатор работает непрерывно 2 месяца, после чего его регенерируют, выжигая кокс воздухом. Общий срок службы катализатора – 2 года.

Answer 2

Да, возможно получить стирол из этанола в двух стадиях.

Первая стадия: окисление этанола до ацетальдегида. 1. Сначала этанол подвергают дегидратации, чтобы получить этен, который затем окисляют до этенового озона. C2H5OH -> C2H4 + H2O 2. Затем при помощи ацетилена (этена) происходит реакция аддиции: C2H4 + O3 -> CH3CHO + O2 В результате получается ацетальдегид (CH3CHO).

Вторая стадия: деалкилирование ацетальдегида для получения стирола. 1. Ацетальдегид подвергают реакции аддиции с формальдегидом: CH3CHO + CH2O -> CH3CH(OH)CH2OH Полученный гликоль деалькилируют с использованием щелочного катализатора, обычно гидроксида натрия или калия, при повышенной температуре: CH3CH(OH)CH2OH -> С6Н5CH2OH + H2O В итоге получается стирол (C6H5CH2OH).

Таким образом, в двух стадиях из этанола можно получить стирол, пройдя через ацетальдегид.